(Z,R)-(-)-2-amino-6-chloro-9-[(2-hydroxymethyl)cyclopropylidene]methylpurine | 289888-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (Z,R)-(-)-2-amino-6-chloro-9-[(2-hydroxymethyl)cyclopropylidene]methylpurine
• 英文别名: [(1R,2Z)-2-[(2-amino-6-chloro-purin-9-yl)methylene]cyclopropyl]methanol；[(1R,2Z)-2-[(2-amino-6-chloropurin-9-yl)methylidene]cyclopropyl]methanol
• CAS: 289888-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₅O
• 分子量: 251.675
• InChiKey: KKBVYTNBEFLMBF-YTGOSFIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R,Z)-2,6-diamino-9-[2-(hydroxymethyl)cyclopropylidene]methylpurine	289888-78-4	C10H12N6O	232.245
  ——	R-(-)-synguanol	291307-16-9	C10H11N5O2	233.23
  ——	R-(-)-syn-2-amino-6-methoxy-N9-(2-hydroxymethylcyclopropylidenemethyl)purine	289888-80-8	C11H13N5O2	247.257
  ——	R-(-)-syn-2-amino-6-cyclopropylamino-N9-(2-hydroxymethylcyclopropylidenemethyl)purine	289888-79-5	C13H16N6O	272.31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,R)-(-)-2-amino-6-chloro-9-[(2-hydroxymethyl)cyclopropylidene]methylpurine 以98.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-hydroxymethylcyclopropylidenemethylpurines and -pyrimidines as antiviral agents

  摘要：

  具有抗病毒活性的化合物具有以下配方：其中B是嘌呤或嘧啶杂环环，最好从包括6-氨基嘌呤（腺嘌呤）、2,6-二氨基嘌呤、2-氨基-6-偶氮基嘌呤、2-氨基-6-环丙胺基嘌呤、6-羟基嘌呤（次黄嘌呤）、2-氨基-6-卤代嘌呤、2-氨基-6-烷氧基嘌呤、2-氨基-6-羟基嘌呤（鸟嘌呤）、3-去氮嘌呤、7-去氮嘌呤、8-氮杂嘌呤、胞嘧啶、5-卤代胞嘧啶、5-烷基取代胞嘧啶、胸腺嘧啶、尿嘧啶和6-氮杂嘧啶中选择；X为O；R1和R2是烷基或芳基基团。本发明的化合物还包括上述化合物的R-和S-对映体。R1X和/或R2X也可以是带有X为NH的氨基酸残基。

  公开号：

  US06352991B1
• 作为产物：
  描述：

  (R,Z)-(2-((2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)methylene)cyclopropyl)methyl acetate 以98.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-hydroxymethylcyclopropylidenemethylpurines and -pyrimidines as antiviral agents

  摘要：

  具有抗病毒活性的化合物具有以下配方：其中B是嘌呤或嘧啶杂环环，最好从包括6-氨基嘌呤（腺嘌呤）、2,6-二氨基嘌呤、2-氨基-6-偶氮基嘌呤、2-氨基-6-环丙胺基嘌呤、6-羟基嘌呤（次黄嘌呤）、2-氨基-6-卤代嘌呤、2-氨基-6-烷氧基嘌呤、2-氨基-6-羟基嘌呤（鸟嘌呤）、3-去氮嘌呤、7-去氮嘌呤、8-氮杂嘌呤、胞嘧啶、5-卤代胞嘧啶、5-烷基取代胞嘧啶、胸腺嘧啶、尿嘧啶和6-氮杂嘧啶中选择；X为O；R1和R2是烷基或芳基基团。本发明的化合物还包括上述化合物的R-和S-对映体。R1X和/或R2X也可以是带有X为NH的氨基酸残基。

  公开号：

  US06352991B1

文献信息

• Revision of Absolute Configuration of Enantiomeric (Methylenecyclopropyl)carbinols Obtained from (<i>R</i>)-(−)- and (<i>S</i>)-(+)-Epichlorohydrin and Methylenetriphenylphosphorane. Implications for Reaction Mechanism and Improved Synthesis of Antiviral Methylenecyclopropane Analogues of Nucleosides
  作者：Xinchao Chen、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/jo010511j

  日期：2002.1.1

  reaction of (R)- and (S)-epichlorohydrin 5 with methylenetriphenylphosphorane or resolution of the corresponding oxaphospholane 6 via a salt with L-(+)-tartaric acid and subsequent Wittig transformation with formaldehyde were revised. The (-)-oxaphospholane 6 has the S,S and (-)-(methylenecyclopropyl)carbinol (4) the R configuration. The configurations of (+)-6 and (+)-4 are then R,R and S, respectively

  修订了通过（R）-和（S）-表氯醇5与亚甲基三苯基膦烷反应或通过与L-（+）-酒石酸的盐拆分相应的氧杂膦烷6并随后用甲醛进行Wittig转化而获得的对映异构体亚甲基环丙烷甲醇的绝对构型。（-）-氧杂膦烷6具有S，S和（-）-（亚甲基环丙基）甲醇（4）的R构型。那么（+）-6和（+）-4的构型分别是R，R和S。这些分配与环氧丙烷在环氧氯丙烷的环氧乙烷环上的初始攻击相符。还描述了改进的关键对映体中间体（R）-1a和（S）-1a的制备方法，对于合成核苷的抗病毒嘌呤亚甲基环丙烷类似物很重要。
• 2-hydroxymethylcyclopropylidenemethylpurines and -pyrimidines as antiviral agents
  申请人：Wayne State University

  公开号：US06352991B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  Compounds which are active against viruses have the following Formulas: wherein B is a purine or pyrimidine heterocyclic ring and is preferably selected from the group consisting of 6-aminopurine (adenine), 2,6-diaminopurine, 2-amino-6-azidopurine, 2-amino-6-cyclopropylaminopurine, 6-hydroxypurine (hypoxanthine), 2-amino-6-halo substituted purines, 2-amino-6-alkoxy substituted purines, 2-amino-6-hydroxypurine (guanine), 3-deazapurines, 7-deaza-purines, 8-azapurines, cytosine, 5-halo substituted cytosines, 5-alkyl substituted cytosines, thymine, uracil and 6-azapyrimidines; X is O; and, R1 and R2 are alkyl or aryl groups. The compounds of the present invention also include the R- and S-enantiomers of the above compounds. The R1X and/or R2X can also be amino acid residues with X as NH.

  具有抗病毒活性的化合物具有以下配方：其中B是嘌呤或嘧啶杂环环，最好从包括6-氨基嘌呤（腺嘌呤）、2,6-二氨基嘌呤、2-氨基-6-偶氮基嘌呤、2-氨基-6-环丙胺基嘌呤、6-羟基嘌呤（次黄嘌呤）、2-氨基-6-卤代嘌呤、2-氨基-6-烷氧基嘌呤、2-氨基-6-羟基嘌呤（鸟嘌呤）、3-去氮嘌呤、7-去氮嘌呤、8-氮杂嘌呤、胞嘧啶、5-卤代胞嘧啶、5-烷基取代胞嘧啶、胸腺嘧啶、尿嘧啶和6-氮杂嘧啶中选择；X为O；R1和R2是烷基或芳基基团。本发明的化合物还包括上述化合物的R-和S-对映体。R1X和/或R2X也可以是带有X为NH的氨基酸残基。