(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzene | 772339-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzene
• CAS: 772339-81-8
• 化学式: C₈H₅BrF₄
• 分子量: 257.025
• InChiKey: BEBKKPHLHMTDSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzene 在 sodium dithionite 、 Amberlyst acid resin 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl-1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟链烷磺酸的制备

  摘要：

  氯二氟甲磺酸（1）是使用新的方法从全氯硫醇开始制备的，而全氯硫醇可从CS 2的氯化反应中轻松获得。改进的Swarts反应将N，N-二乙基三氯甲烷亚磺酰胺转化为N，N-N-二乙基氯二氟甲烷亚酰胺，后者被进一步氧化并水解为氯二氟甲烷磺酸。还公开了另外两种新的α，α-二氟链烷磺酸，苯基二氟甲磺酸（2）和2-苯基-1,1,2,2，-四氟乙烷磺酸（3）的制备。酸2和3以钠（锂）盐形式或在水溶液中稳定；但是，2和3的纯形式可以很容易地进行脱氟。1 - 3和它们的盐具有潜在的应用作为超强酸催化剂和锂电池电解质。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.11.031
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene 在 二乙胺基三氟化硫 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟链烷磺酸的制备

  摘要：

  氯二氟甲磺酸（1）是使用新的方法从全氯硫醇开始制备的，而全氯硫醇可从CS 2的氯化反应中轻松获得。改进的Swarts反应将N，N-二乙基三氯甲烷亚磺酰胺转化为N，N-N-二乙基氯二氟甲烷亚酰胺，后者被进一步氧化并水解为氯二氟甲烷磺酸。还公开了另外两种新的α，α-二氟链烷磺酸，苯基二氟甲磺酸（2）和2-苯基-1,1,2,2，-四氟乙烷磺酸（3）的制备。酸2和3以钠（锂）盐形式或在水溶液中稳定；但是，2和3的纯形式可以很容易地进行脱氟。1 - 3和它们的盐具有潜在的应用作为超强酸催化剂和锂电池电解质。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.11.031

文献信息

• Perfluoroalkyl Cobaloximes: Preparation Using Hypervalent Iodine Reagents, Molecular Structures, Thermal and Photochemical Reactivity
  作者：Phil Liebing、Florian Oehler、Mona Wagner、Pascal F. Tripet、Antonio Togni

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00892

  日期：2018.2.26

  bond is very resistant against photolysis, but the ligand L is readily exchanged by MeOH upon exposure to blue light. In the complexes with longer RF chains, the Co–C bond is more readily cleaved, and the product distribution depends strongly on the presence of O2. Thus, the alkane RFH is the main product under exclusion of O2, while a fluorinated methyl ester and HF are formed in a methanol solution

  用全氟烷基碘试剂处理钴酸肟（II），[Co（Hdmg）2（L）2 ]（Hdmg =二甲基乙二肟酸酯，L =中性配体）导致形成全氟烷基钴肟（III），[CoR F（Hdmg）2（L）]（R F = CF 3，C 2 F 5，n -C 3 F 7，CF 2 CF 2 Ph； L = Py，NH 3，MeNH 2，PhNH 2，MeOH）。从醋酸钴（II）四水合物开始，合成方案可以显着简化为一锅法。产品已通过NMR，IR和UV / Vis光谱以及单晶X射线衍射进行了充分表征，并对热和光化学反应性进行了研究。根据在晶体中钴-L距离处，反式中的R影响˚F -配体可以评价为C 2 ˚F 5 - ≈ Ñ -C 3 ˚F 7 -
• Enantioselective Copper-Catalyzed Fukuyama Indole Synthesis from 2-Vinylphenyl Isocyanides
  作者：Till Drennhaus、Dirk Leifert、Jessika Lammert、Jan Philipp Drennhaus、Klaus Bergander、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.3c01667

  日期：2023.4.19

  Enantioenriched chiral indoles are of high interest for the pharmaceutical and agrochemical industries. Herein, we present an asymmetric Fukuyama indole synthesis through a mild and efficient radical cascade reaction to access 2-fluoroalkylated 3-(α-cyanobenzylated) indoles by stereochemical control with a chiral copper-bisoxazoline complex using 2-vinylphenyl arylisocyanides as radical acceptors and

  对映体富集的手性吲哚引起了制药和农用化学工业的高度关注。在此，我们提出了一种不对称福山吲哚合成方法，通过温和有效的自由基级联反应，通过手性铜-双恶唑啉络合物的立体化学控制，使用2-乙烯基苯基芳基异氰化物作为自由基受体和氟烷基，获得2-氟烷基化的3-(α-氰基苄基化)吲哚。碘化物作为 C-自由基前体。异腈部分的自由基加成、5 -exo -trig 环化和 Cu 催化的立体选择性氰化为目标吲哚提供了优异的对映选择性和良好的产率。由于需要区分的两个芳基取代基具有相似的电子和空间性质，氰基二芳基甲烷立体中心的对映选择性构建极具挑战性。机理研究揭示了负非线性效应，允许提出一个模型来解释立体化学结果。证明了对映体富集的 3-(α-氰基苄基化)吲哚作为手性色胺、吲哚-3-乙酸衍生物和三芳基甲烷的中心的可扩展性和潜在用途，并公开了天然产物类似物的正式合成。
• Cobalt‐Catalyzed Allylic Defluorinative Cross‐Electrophile Coupling between 1,1‐Difluoroalkyl Halides and α‐Trifluoromethyl Styrenes
  作者：Haiyan Dong、Zhiyang Lin、Chuan Wang

  DOI：10.1002/adsc.202300171

  日期：——

  In this protocol, we apply reductive cobalt catalysis in the allylic defluorinative cross-electrophile coupling reaction between 1,1-difluoroalkyl halides and α-trifluoromethyl styrenes. This reaction features broad substrate scope (39 examples), good tolerance of various functionalities, and circumvention of pregenerating organometallics, offering a general synthetic route to prepare diverse organofluorines

  在此协议中，我们在 1,1-二氟烷基卤化物和 α-三氟甲基苯乙烯之间的烯丙基脱氟交叉亲电子偶联反应中应用还原钴催化。该反应具有广泛的底物范围（39 个例子）、对各种功能的良好耐受性以及对预生成有机金属化合物的规避，提供了一种通用的合成途径来制备包含一个偕二氟烯烃和一个偕二氟烷烃部分的多种有机氟化合物。
• Nickel/Photo-Cocatalyzed Three-Component Alkyl-Acylation of Aryl-Activated Alkenes
  作者：Pei Fan、Zhe Chen、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03669

  日期：2023.12.15

  with aldehydes and electron-withdrawing-group-activated alkyl bromides, providing straightforward access to various ketones under mild and ligand-free conditions. The photocatalyst TBADT plays a dual role in activating the acyl C–H bond of aldehydes via hydrogen atom transfer and reducing the C–Br bond of alkyl bromides via single-electron transfer. While the terminal C–C bond is forged through polarity-matched

  在此，我们公开了芳基取代的烯烃与醛和吸电子基团活化的烷基溴的镍/光共催化三组分烷基酰化，提供了在温和且无配体的条件下直接获得各种酮的方法。光催化剂TBADT发挥双重作用，通过氢原子转移激活醛的酰基C-H键，并通过单电子转移还原烷基溴的C-Br键。虽然末端 C-C 键是通过极性匹配的自由基型加成形成的，但镍可能参与酰化步骤。
• Copper(0)-mediated fluoroalkylation of iodobenzene with 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl compounds: Investigation on the influence of R substituent on the reactivity of RCF2Cu species
  作者：Jieming Zhu、Chuanfa Ni、Bing Gao、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.08.011

  日期：2015.3

  We have made a systematic investigation on the copper(0)-mediated tetrafluoroethylenation of iodobenzene with structurally diverse 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl compounds. A comparison of this reaction with 1,2,2-trifluoro-1-phenylethylation and the known functionalized difluoroalkylation demonstrates that the substituent R of alpha,alpha-difluoroalkyl copper species RCF2Cu plays a crucial role on their reactivity, which is believed to be useful for the development of new fluoroalkylation reactions under the promotion of transition metals. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.