2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4,6-dinitrobenzo[b]furan | 445471-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4,6-dinitrobenzo[b]furan
• 英文别名: 5-(4,6-Dinitro-1-benzofuran-2-yl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 445471-78-3
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₇
• mdl: MFCD03308533
• 分子量: 328.238
• InChiKey: QPBWGKDYHNSQRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(3,5-dinitrophenoxy)ethanimine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4,6-dinitrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of O-(3,5-dinitrophenyl) and O-(3-amino-5-nitrophenyl) ketoximes, products of transformations of 1,3,5-trinitrobenzene. The synthesis of nitrobenzo[b]furans and 4-hydroxynitroindoles

  摘要：

  在酮肟与 1,3,5-三硝基苯反应中得到的 O-(3,5-二硝基苯基)酮肟在酸催化下环化成 2-取代或 2,3-二取代的 4,6-二硝基苯并[b]呋喃。在类似的环化过程中，选择性还原 O-(3,5-二硝基苯基)酮肟中的硝基的产物意外地与 6-氨基-4-硝基苯并呋喃一起生成了 4-羟基-6-硝基吲哚。在 K2CO3 的存在下，4,6-二硝基苯并[b]呋喃中的 4-NO2 基团与硫醇发生反应而发生位移。找到了 4,6-二硝基苯并[b]呋喃第 3 位硝化和磺酰氯化的条件。完成了 2-甲基衍生物与二甲基甲酰胺缩醛的缩合。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0153-6