7-Benzyl-4,4-dioxo-5-pyridin-2-ylmethyl-4,5-dihydro-7H-2,4λ⁶-dithia-5,7-diaza-inden-6-one | 214916-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-Benzyl-4,4-dioxo-5-pyridin-2-ylmethyl-4,5-dihydro-7H-2,4λ⁶-dithia-5,7-diaza-inden-6-one
• 英文别名: 2H-Thieno(3,4-e)-1,2,4-thiadiazin-3(4H)-one, 4-(phenylmethyl)-2-(2-pyridinylmethyl)-, 1,1-dioxide；4-benzyl-1,1-dioxo-2-(pyridin-2-ylmethyl)thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazin-3-one
• CAS: 214916-45-7
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₃S₂
• 分子量: 385.467
• InChiKey: HRKQCTZCVDXZKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(Pyridin-2-ylmethyl)-sulfamoyl]-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 7-Benzyl-4,4-dioxo-5-pyridin-2-ylmethyl-4,5-dihydro-7H-2,4λ⁶-dithia-5,7-diaza-inden-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,1,3-trioxo-2H，4H-thieno [3,4-e] [1,2,4]噻二嗪衍生物作为抑制人免疫缺陷病毒1型复制的非核苷类逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  1,1,3-trioxo-2H，4H-thinono [3,4-e] [1,2,4] thiadiazines（TTDs）代表了最近发现的非核苷类逆转录酶抑制剂的化学类别，可选择性地阻断人类免疫缺陷病毒1型复制。为了更好地了解它们的结合方式，并为了获得新的先导化合物，合成了第二系列的TTD衍生物并评估了其抗病毒活性。新化合物的设计基于在原始原型20a（QM 96521）中进行的各种化学修饰。N-2苄基间位的卤素取代导致抗病毒活性提高了1个数量级。在N-4位带有的化合物是氰甲基，炔丙基，发现苯甲基或苄基取代基是该系列中最有效的。将与1,2,4-噻二嗪部分稠合的thieno [3,4-e]环修饰为其他杂环系统会降低其效力。这项研究获得的结果为更有效的TTD设计提供了新的指示。

  DOI：

  10.1021/jm9802012

文献信息

• Novel 1,1,3-Trioxo-2<i>H</i>,4<i>H</i>-thieno[3,4-<i>e</i>][1,2,4]thiadiazine Derivatives as Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors That Inhibit Human Immunodeficiency Virus Type 1 Replication
  作者：Esther Arranz、Juan A. Díaz、Simon T. Ingate、Myriam Witvrouw、Christophe Pannecouque、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Salvador Vega

  DOI：10.1021/jm9802012

  日期：1998.10.1

  The 1,1,3-trioxo-2H,4H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazines (TTDs) represent a recently discovered chemical class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors that selectively block human immunodeficiency virus type 1 replication. In a search for a better understanding of their mode of binding and with the aim of obtaining novel lead compounds, a second series of TTD derivatives was synthesized and

  1,1,3-trioxo-2H，4H-thinono [3,4-e] [1,2,4] thiadiazines（TTDs）代表了最近发现的非核苷类逆转录酶抑制剂的化学类别，可选择性地阻断人类免疫缺陷病毒1型复制。为了更好地了解它们的结合方式，并为了获得新的先导化合物，合成了第二系列的TTD衍生物并评估了其抗病毒活性。新化合物的设计基于在原始原型20a（QM 96521）中进行的各种化学修饰。N-2苄基间位的卤素取代导致抗病毒活性提高了1个数量级。在N-4位带有的化合物是氰甲基，炔丙基，发现苯甲基或苄基取代基是该系列中最有效的。将与1,2,4-噻二嗪部分稠合的thieno [3,4-e]环修饰为其他杂环系统会降低其效力。这项研究获得的结果为更有效的TTD设计提供了新的指示。