1-diethylphosphonomethyl-2-phenyl-3-methoxy-3-methyl-β-azetidinone | 104127-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-diethylphosphonomethyl-2-phenyl-3-methoxy-3-methyl-β-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-1-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-3-methoxy-3-methyl-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 104127-36-8
• 化学式: C₁₆H₂₄NO₅P
• 分子量: 341.344
• InChiKey: YZDWKRZLFQNBSW-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(亚苄基胺)甲基]磷酸二乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-diethylphosphonomethyl-2-phenyl-3-methoxy-3-methyl-β-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  铬和钼卡宾配合物与亚胺的光解反应：合成cepham，oxapenam和oxacepham衍生物

  摘要：

  通过[（甲氧基）（甲基）卡宾]铬配合物与取代的亚胺的光化学反应合成了多种取代的β-内酰胺，包括cepham类似物。恶嗪和恶唑啉对卡宾铬络合物呈惰性。通过钼卡宾配合物的光解反应将恶嗪转化为双环β-内酰胺。恶唑啉的反应性大大降低，仅产生低产率的β-内酰胺产物和等量的相应恶嗪酮，并带有两个（MeO）（Me）C（CO）基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91422-x

文献信息

• Photolytic reaction of chromium and molybdenum carbene complexes with imines
  作者：Louis S. Hegedus、Lisa M. Schultze、Jose Toro、Chen Yijun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91422-x

  日期：1985.1

  β-lactams, including a cepham analog, were synthesized by the photochemical reaction of [(methoxy)(methyl)carbene]chromium complexes with substituted imines. Oxazines and oxazolines were inert towards chromium carbene complexes. Oxazines were converted to bicyclic β-lactams by the photolytic reaction of molybdenum carbene complexes. Oxazolines were considerably less reactive and produced only low yields

  通过[（甲氧基）（甲基）卡宾]铬配合物与取代的亚胺的光化学反应合成了多种取代的β-内酰胺，包括cepham类似物。恶嗪和恶唑啉对卡宾铬络合物呈惰性。通过钼卡宾配合物的光解反应将恶嗪转化为双环β-内酰胺。恶唑啉的反应性大大降低，仅产生低产率的β-内酰胺产物和等量的相应恶嗪酮，并带有两个（MeO）（Me）C（CO）基团。