m-cumenesulfonyl fluoride | 61128-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-cumenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 3-isopropylbenzenesulfonyl fluoride；3-(Propan-2-yl)benzene-1-sulfonyl fluoride；3-propan-2-ylbenzenesulfonyl fluoride
• CAS: 61128-12-9
• 化学式: C₉H₁₁FO₂S
• 分子量: 202.25
• InChiKey: GFODGZUQXRATAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-异丙基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 二氧化硫 、 C₁₄H₉BiF₄O₂S*BF₃ 、 Selectfluor 作用下， 以 氘代氯仿 、 氘代乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到m-cumenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  铋中的氧化还原中性有机金属基本步骤：芳基磺酰氟的催化合成

  摘要：

  介绍了由相应的（杂）芳基硼酸双催化合成磺酰氟。我们证明了带有双芳基砜配体骨架的有机铋（III）催化剂在催化循环中通过不同的规范有机金属步骤旋转，而不会改变氧化态。所有步骤都已经过验证，包括将 SO 2催化插入Bi-C 键，从而形成结构独特的 O 键亚磺酸铋复合物。该催化方案为各种芳基和杂芳基硼酸提供了出色的收率，显示出广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11463

文献信息

• Krylov, E. N.; Khokhlova, S. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 2, p. 341 - 343
  作者：Krylov, E. N.、Khokhlova, S. G.

  DOI：——

  日期：——
• Krylov, E.N.; Odintsova, G.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1695 - 1701
  作者：Krylov, E.N.、Odintsova, G.N.

  DOI：——

  日期：——
• Redox-Neutral Organometallic Elementary Steps at Bismuth: Catalytic Synthesis of Aryl Sulfonyl Fluorides
  作者：Marc Magre、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.1c11463

  日期：2021.12.29

  A Bi-catalyzed synthesis of sulfonyl fluorides from the corresponding (hetero)aryl boronic acids is presented. We demonstrate that the organobismuth(III) catalysts bearing a bis-aryl sulfone ligand backbone revolve through different canonical organometallic steps within the catalytic cycle without modifying the oxidation state. All steps have been validated, including the catalytic insertion of SO2

  介绍了由相应的（杂）芳基硼酸双催化合成磺酰氟。我们证明了带有双芳基砜配体骨架的有机铋（III）催化剂在催化循环中通过不同的规范有机金属步骤旋转，而不会改变氧化态。所有步骤都已经过验证，包括将 SO 2催化插入Bi-C 键，从而形成结构独特的 O 键亚磺酸铋复合物。该催化方案为各种芳基和杂芳基硼酸提供了出色的收率，显示出广泛的官能团耐受性。