(2-Hydroxy-1-cyan-propen-(1)-phosphonsaeure)-diaethylester | 2960-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2-Hydroxy-1-cyan-propen-(1)-phosphonsaeure)-diaethylester
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-3-hydroxybut-2-enenitrile
• CAS: 2960-47-6
• 化学式: C₈H₁₄NO₄P
• 分子量: 219.177
• InChiKey: KNOWJCMWKPEYBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 、 4-甲苯磺酰氰 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(2-Hydroxy-1-cyan-propen-(1)-phosphonsaeure)-diaethylester
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的亲电子α-氰化†

  摘要：

  使用市售的TsCN作为CN +等效物，在温和的碱性条件下实现了活化亚甲基化合物的亲电α-氰化。发现一系列环状和非环状的1，3-二羰基化合物是该转化的合适底物。使1,1,1-三氟-1,3-二羰基化合物经过改进的程序导致三氟乙酰基断裂后形成α-氰基酮。还开发了一种有效的一锅氰化/吡唑从1，3-二酮生成4-氰基吡唑的顺序。

  DOI：

  10.1039/c3ra41376d

文献信息

• Electrophilic α-cyanation of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Ramulu Akula、Yan Xiong、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1039/c3ra41376d

  日期：——

  Electrophilic α-cyanation of activated methylene compounds was achieved under mild basic conditions using commercially available TsCN as a CN+ equivalent. A series of 1,3-dicarbonyl compounds, both cyclic and acyclic, were found to be suitable substrates for this transformation. Subjecting 1,1,1-trifluoro-1,3-dicarbonyl compounds to a modified procedure resulted in the formation of α-cyano ketones

  使用市售的TsCN作为CN +等效物，在温和的碱性条件下实现了活化亚甲基化合物的亲电α-氰化。发现一系列环状和非环状的1，3-二羰基化合物是该转化的合适底物。使1,1,1-三氟-1,3-二羰基化合物经过改进的程序导致三氟乙酰基断裂后形成α-氰基酮。还开发了一种有效的一锅氰化/吡唑从1，3-二酮生成4-氰基吡唑的顺序。