1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-(7-(3-chloropropoxy)quinazolin-4-ylamino)phenyl)urea | 1383952-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-(7-(3-chloropropoxy)quinazolin-4-ylamino)phenyl)urea
• 英文别名: 1-[3-[[7-(3-Chloropropoxy)quinazolin-4-yl]amino]phenyl]-3-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]urea
• CAS: 1383952-16-6
• 化学式: C₂₅H₂₀Cl₂F₃N₅O₂
• 分子量: 550.367
• InChiKey: AGAAVEQCZSVQRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-(7-(3-chloropropoxy)quinazolin-4-ylamino)phenyl)urea 、 N-乙基乙醇胺 在 potassium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 32.0h， 以82%的产率得到1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-(7-(3-(ethyl(2-hydroxyethyl)amino)propoxy)quinazolin-4-ylamino)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Design and discovery of 4-anilinoquinazoline ureas as multikinase inhibitors targeting BRAF, VEGFR-2 and EGFR

  摘要：

  4-苯胺基喹唑啉脲是根据混合设计方法设想的，该方法基于激酶药物发现中的两个特权药效团，即4-苯胺基喹唑啉和不对称二芳基脲。在我们的构效关系 (SAR) 活动中，合成了标题化合物，并通过生化分析对其激酶抑制活性进行了分析。标题化合物 18-20 被发现是多激酶抑制剂，对 BRAF、BRAF V600E、VEGFR-2 和 EGFR 具有显着活性。 BRAF 和 VEGFR-2 的 DFG-out 构象的分子对接表明它们可能是 II 型抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c3md00096f
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-nitrophenyl)urea 在 盐酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3-(7-(3-chloropropoxy)quinazolin-4-ylamino)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Design and discovery of 4-anilinoquinazoline ureas as multikinase inhibitors targeting BRAF, VEGFR-2 and EGFR

  摘要：

  4-苯胺基喹唑啉脲是根据混合设计方法设想的，该方法基于激酶药物发现中的两个特权药效团，即4-苯胺基喹唑啉和不对称二芳基脲。在我们的构效关系 (SAR) 活动中，合成了标题化合物，并通过生化分析对其激酶抑制活性进行了分析。标题化合物 18-20 被发现是多激酶抑制剂，对 BRAF、BRAF V600E、VEGFR-2 和 EGFR 具有显着活性。 BRAF 和 VEGFR-2 的 DFG-out 构象的分子对接表明它们可能是 II 型抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c3md00096f