21-chloro-16α-<²H3>methylpregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione | 161860-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-chloro-16α-<²H3>methylpregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione
• 英文别名: (8S,10S,13S,14S,16R,17S)-17-(2-chloroacetyl)-10,13-dimethyl-16-(trideuteriomethyl)-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 161860-72-6
• 化学式: C₂₂H₂₇ClO₂
• 分子量: 361.884
• InChiKey: NYGQBDLOGUDXAI-FZBLQXFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-哌嗪)-2,6-双-(1-吡咯烷)-嘧啶 、 21-chloro-16α-<²H3>methylpregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of radioactive and stable isotope labeled tirilazad mesylate

  摘要：

  Tirilazad美克酸盐，21-[4-(2,6-二（1-吡咯烷基）-4-嘧啶基）-1-哌嗪基]-16α-甲基-孕-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮单甲烷磺酸盐，是一种有效的脂质过氧化抑制剂，能够抑制由创伤或缺血引起的组织损伤进展。已经合成了几种同位素标记的该化合物用于进行该实验药物的体外和体内代谢转化。这些标记包括在分子类固醇部分的16α-甲基基团处用碳-14标记，或在嘧啶环的C-2位置；也包括在类固醇的16α-甲基基团处用氘标记，以及在C-2、C-4和C-6处用碳-13标记，和在嘧啶环的N-1与N-3处用氮-15标记。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341208
• 作为产物：
  描述：

  16α-<²H3>methyl-21-hydroxypregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione 在 吡啶 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以74.7%的产率得到21-chloro-16α-<²H3>methylpregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of radioactive and stable isotope labeled tirilazad mesylate

  摘要：

  Tirilazad美克酸盐，21-[4-(2,6-二（1-吡咯烷基）-4-嘧啶基）-1-哌嗪基]-16α-甲基-孕-1,4,9(11)-三烯-3,20-二酮单甲烷磺酸盐，是一种有效的脂质过氧化抑制剂，能够抑制由创伤或缺血引起的组织损伤进展。已经合成了几种同位素标记的该化合物用于进行该实验药物的体外和体内代谢转化。这些标记包括在分子类固醇部分的16α-甲基基团处用碳-14标记，或在嘧啶环的C-2位置；也包括在类固醇的16α-甲基基团处用氘标记，以及在C-2、C-4和C-6处用碳-13标记，和在嘧啶环的N-1与N-3处用氮-15标记。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580341208