N-isobutyl-4-(2-aminoethylamino)-1,8-naphthalimide | 1131693-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-isobutyl-4-(2-aminoethylamino)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 6-(2-Aminoethylamino)-2-(2-methylpropyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1131693-32-7
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₂
• 分子量: 311.384
• InChiKey: ZFCPIQVYPUIFBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobutyl-4-(2-aminoethylamino)-1,8-naphthalimide 、 3-(5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-4-(thiophen-3-yl)furan-2,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到6-({2-[3-(5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indol-3-yl)-2,5-dioxo-4-(thiophen-3-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl]ethyl}amino)-2-isobutyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  包含萘酰亚胺连接基的光致变色和离子致变色吲哚基（噻吩基）马来酰亚胺

  摘要：

  发现新合成的含有萘酰亚胺接头的吲哚基（噻吩基）马来酰亚胺由于PET效应而显示出弱荧光。436 nm波长的辐射导致其环状异构体的形成。将所得到的化合物显示出显色和荧光化学传感器为F的特性-离子。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2226-x
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-isobutyl-4-(2-aminoethylamino)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a naphthalimide–dye end-labeled copolymer by reversible addition–fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization

  摘要：

  我们介绍了通过可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合法合成 N-（2-羟基丙基）甲基丙烯酰胺（HPMA）和 N-羟基琥珀酰亚胺甲基丙烯酸酯（NMS）的端功能化共聚物。为了控制聚合物的组成，在聚合反应开始 30 分钟后（HPMA 转化率约为 16%），将反应较快的单体（NMS）缓慢加入反应混合物中。一种基于偶氮氰基戊酸的 RAFT 剂在链的一端引入了一个 -COOH 基团。使用另一种含有 4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺染料的 RAFT 剂，则在链的一端引入了紫外-可见吸收基团和荧光基团。获得的聚合物分子量分别为 30 000 和 20 000，含有约 30 摩尔%的 NMS 活性酯基。

  DOI：

  10.1139/v10-134

文献信息

• SUPERCRITICAL NOBLE GASES AND COLORING METHODS
  申请人：Carlson William B.

  公开号：US20120030884A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  A coloring system can include a noble gas, colorant, and one or more vessels configured to convert the noble gas into a supercritical fluid, and/or receive and color an article of manufacture with the noble gas in the supercritical fluid state. A coloring process can include converting a noble gas into a supercritical fluid state; dissolving, suspending, or absorbing a colorant into the supercritical noble gas, and coloring an article of manufacture with the noble gas in the supercritical fluid state. A coloring composition can include a noble gas in a supercritical fluid state, and a colorant located in the supercritical noble gas.
• Synthesis and characterization of a naphthalimide–dye end-labeled copolymer by reversible addition–fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization
  作者：Binxin Li、Daniel Majonis、Peng Liu、Mitchell A. Winnik

  DOI：10.1139/v10-134

  日期：2011.2

  We describe the synthesis of an end-functionalized copolymer of N-(2-hydroxypropyl)methacrylamide (HPMA) and N-hydroxysuccinimide methacrylate (NMS) by reversible addition–fragmentation chain transfer (RAFT) polymerization. To control the polymer composition, the faster reacting monomer (NMS) was added slowly to the reaction mixture beginning 30 min after initating the polymerization (ca. 16% HPMA conversion). One RAFT agent, based on azocyanopentanoic acid, introduced a –COOH group to the chain at one end. Use of a different RAFT agent containing a 4-amino-1,8-naphthalimide dye introduced a UV–vis absorbing and fluorescent group at this chain end. The polymers obtained had molecular weights of 30 000 and 20 000, respectively, and contained about 30 mol% NMS active ester groups.

  我们介绍了通过可逆加成-断裂链转移（RAFT）聚合法合成 N-（2-羟基丙基）甲基丙烯酰胺（HPMA）和 N-羟基琥珀酰亚胺甲基丙烯酸酯（NMS）的端功能化共聚物。为了控制聚合物的组成，在聚合反应开始 30 分钟后（HPMA 转化率约为 16%），将反应较快的单体（NMS）缓慢加入反应混合物中。一种基于偶氮氰基戊酸的 RAFT 剂在链的一端引入了一个 -COOH 基团。使用另一种含有 4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺染料的 RAFT 剂，则在链的一端引入了紫外-可见吸收基团和荧光基团。获得的聚合物分子量分别为 30 000 和 20 000，含有约 30 摩尔%的 NMS 活性酯基。
• Photo- and ionochromic indolyl(thienyl)maleimides containing naphthalimide linkers
  作者：Karina S. Tikhomirova、Vitaly A. Podshibyakin、Evgenii N. Shepelenko、Yurii V. Revinskii、Alexander D. Dubonosov、Vladimir A. Bren

  DOI：10.1007/s10593-018-2226-x

  日期：2018.1

  Newly synthesized indolyl(thienyl)maleimides containing naphthalimide linkers were found to exhibit weak fluorescence due to PET effect. Irradiation at 436 nm wavelength led to the formation of their cyclic isomers. The obtained compounds showed the properties of chromogenic and fluorogenic chemosensors for F– ions.

  发现新合成的含有萘酰亚胺接头的吲哚基（噻吩基）马来酰亚胺由于PET效应而显示出弱荧光。436 nm波长的辐射导致其环状异构体的形成。将所得到的化合物显示出显色和荧光化学传感器为F的特性-离子。