3,5-bis(3,4-dihydroxybenzylidene)tetrahydropyran-4-one | 405313-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-bis(3,4-dihydroxybenzylidene)tetrahydropyran-4-one
• 英文别名: (3,5-Bis(3,4-dihydroxybenzylidene)-tetrahydropyran-4-one)；3,5-bis[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]oxan-4-one
• CAS: 405313-49-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: WJXMHIODWHBGHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 香草醛 在 盐酸 作用下， 生成 3,5-bis(3,4-dihydroxybenzylidene)tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  环酮的某些合成双（芳基）衍生物对顺铂耐药的人卵巢癌细胞的细胞毒性

  摘要：

  通过在脂肪族酮（例如环戊酮，4-烷基环己酮，四氢吡喃-4-酮和四氢噻喃-4-酮）和两个当量的芳族羟基醛之间进行酸催化的醛醇缩合反应，可制得对称的α，αʹ-双（亚芳基）酮。 （例如4-羟基苯甲醛，3,4-二羟基苯甲醛，香兰素，异香兰素和3-氟-4-羟基苯甲醛）。大多数化合物对顺铂耐药的人类卵巢癌细胞系A2780-CP70和非耐药的A2780细胞具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02532-5

文献信息

• Antioxidation and Tyrosinase Inhibition of Polyphenolic Curcumin Analogs
  作者：Zhi-Yun DU、Yong-Fu JIANG、Zhi-Kai TANG、Rong-Qing MO、Gui-Hua XUE、Yu-Jing LU、Xi ZHENG、Chang-Zhi DONG、Kun ZHANG

  DOI：10.1271/bbb.110547

  日期：2011.12.23

  polyphenolic curcumin analogs were synthesized and their inhibitory effects on mushroom tyrosinase and the inhibition of 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH) free radical formation were evaluated. The results indictated that the analogs possessing m-diphenols and o-diphenols exhibited more potent inhibitory activity on tyrosinase than reference compound rojic acid, and that the analogs with o-diphenols

  合成了一系列的多酚姜黄素类似物，并评价了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用以及对1,1-二苯基-2-吡啶-2-肼基（DPPH）自由基形成的抑制作用。结果表明，具有间二酚和邻二酚的类似物对酪氨酸酶的抑制活性比参考化合物rojic酸强，具有邻二酚的类似物对DPPH自由基形成的抑制活性比参考化合物维生素高。 C.通过Lineweaver-Burk图分析的抑制动力学表明，带有邻二酚的化合物B（2）和C（2）是非竞争性抑制剂，而带有间二酚的化合物B（11）和C（11）是竞争性抑制剂。特别是，代表性化合物C（2）和B（11）在剂量为2时无副作用 初步评估小鼠急性毒性为000 mg / kg。这些结果表明，这种多酚姜黄素类似物可能用作进一步设计新的潜在酪氨酸酶抑制剂的先导化合物。