5,6-dihydro-9-hydroxy-2,3,10-trimethoxy-13-methyldibenzoquinolizidine phenol betaine | 55592-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-9-hydroxy-2,3,10-trimethoxy-13-methyldibenzoquinolizidine phenol betaine
• 英文别名: Palmatin；2,3,10-Trimethoxy-13-methyl-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-9-one
• CAS: 55592-71-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: SNQPNBILIUMWID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-9-hydroxy-2,3,10-trimethoxy-13-methyldibenzoquinolizidine phenol betaine 在 氢溴酸 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 9--5,6-dihydro-2,3,10-trimethoxy-13-methyldibenzoquinolizinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Mizuta, Hiroyuki; Naruto, Shunsuke; Nishimura, Haruki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 6, p. 2238 - 2242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-demethyldehydrocorydalinium chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到5,6-dihydro-9-hydroxy-2,3,10-trimethoxy-13-methyldibenzoquinolizidine phenol betaine
  参考文献：
  名称：

  一种通用，简洁的策略，可以在四到八步之内集体合成50多种原小ber碱和5种金刚烷烷生物碱

  摘要：

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201601245

文献信息

• MIZUTA HIROYUKI; NARUTO SHUNSUKE; NISHIMURA HARUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2238-2242
  作者：MIZUTA HIROYUKI、 NARUTO SHUNSUKE、 NISHIMURA HARUKI

  DOI：——

  日期：——
• Mizuta, Hiroyuki; Naruto, Shunsuke; Nishimura, Haruki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 6, p. 2238 - 2242
  作者：Mizuta, Hiroyuki、Naruto, Shunsuke、Nishimura, Haruki

  DOI：——

  日期：——
• A General, Concise Strategy that Enables Collective Total Syntheses of over 50 Protoberberine and Five Aporhoeadane Alkaloids within Four to Eight Steps
  作者：Shiqiang Zhou、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/chem.201601245

  日期：2016.5.17

  reported. This synthesis represents the most efficient and shortest route to date, featuring three catalytic processes: CuI‐catalyzed redox‐A3 reaction, Pd‐catalyzed reductive carbocyclization, and PtO2‐catalyzed hydrogenation. Importantly, this new strategy to the tetracyclic framework has also been applied to the collective concise syntheses of >30 natural protoberberines (without 13‐methyl group) and

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。