2-fluoro-5-methylbenzo[b]thiophene | 348080-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-fluoro-5-methylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-fluoro-5-methyl-1-benzothiophene
• CAS: 348080-94-4
• 化学式: C₉H₇FS
• 分子量: 166.219
• InChiKey: QPZTVNVGJCJUIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-5-methylbenzo[b]thiophene 、 4-辛炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以73%的产率得到4-fluoro-7-methyl-2,3-dipropylbenzo[b]thiepine
  参考文献：
  名称：

  镍催化 [5+2] 环加成 10π-电子芳香苯并噻吩与炔烃形成热亚稳态的 12π-电子非芳香苯并噻吩

  摘要：

  据报道，镍催化的五元苯并噻吩和炔烃的正式 [5+2] 环加成反应，通过前所未有的脱芳构化得到七元苯并噻吩。该反应涉及炔烃与含硫芳香杂环的碳硫醇化反应，通过扩环得到含硫杂环化合物。因此，这种方法有利于不同途径获得热亚稳苯并噻吩。通过原位 X 射线吸收精细结构光谱和 DFT 计算证实了通过苯并噻吩中的 CS 键与镍 (0) 氧化加成形成的硫镍环中间体的结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07948
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基苯并噻吩 在 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-fluoro-5-methylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  (Hetero) Bicyclymethanesulfonylamino-substituted hydroxamic acid derivatives

  摘要：

  式（I）中的化合物，其中R是氢，烷基烯基，炔基，芳基，杂芳基或杂环烷基；R1是双环烷基或杂双环烷基；在通过s-CD23或TNF介导的疾病的治疗和预防中是有用的。

  公开号：

  US20030199571A1

文献信息

• Bicyclyl or heterobicyclylmethanesulfonylamino-substituted n-hydroxyformamides
  申请人：——

  公开号：US20040024066A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I): 1 R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl; and R 1 is bicyclyl or heterobicyclyl, are useful in the treatment and prophylaxis of conditions mediated by s-CD23.

  式(I)的化合物：1R是氢，烷基，烯基，炔基，芳基，杂芳基或杂环烷基；和R1是双环烷基或杂双环烷基，对由s-CD23介导的疾病的治疗和预防具有用处。
• (Hetero) bicyclymethanesulfonylamino-substituted hydroxamic acid derivates
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US20040225006A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Compounds of formula (I) wherein R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl; and R 1 is bicyclyl or heterobicyclyl; are useful in the treatment and prophylaxis of conditions mediated by s-CD23 or TNF. 1

  式(I)的化合物中，其中R为氢、烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基或杂环基；而R1为双环烷基或杂双环烷基；可用于治疗和预防由s-CD23或TNF.1介导的疾病。
• Bicyclyl or heterobicyclylmethanesulfonylanimo-substituted N-hydroxyformamides
  申请人：Best John Desmond

  公开号：US20050288376A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Compounds of formula (I): R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl; and R 1 is bicyclyl or heterobicyclyl, are useful in the treatment and prophylaxis of conditions mediated by s-CD23.

  式(I)的化合物： 其中R为氢、烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基或杂环基； R1为双环或杂双环基， 可用于治疗和预防由s-CD23介导的疾病。
• (HETERO)BICYCLYLMETHANESULFONYLAMINO-SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：EP1244616A1

  公开（公告）日：2002-10-02
• BICYCLYL OR HETEROBICYCLYLMETHANESULFONYLAMINO-SUBSTITUTED N-HYDROXYFORMAMIDES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1289980A1

  公开（公告）日：2003-03-12