9-甲基-9-芴基甲基醚 | 39194-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-甲基-9-芴基甲基醚
• 英文名称: 9-methoxy-9-methyl-9H-fluorene
• 英文别名: 9-methyl-9-fluorenyl methyl ether；9-methyl-9-methoxyfluorene；9-methoxy-9-methylfluorene；9-Methyl-9-methoxyfluoren；Methyl-(9-methyl-fluoren-9-yl)-aether；methyl-(9-methyl-fluoren-9-yl)-ether；9-Methoxy-9-methyl-fluoren
• CAS: 39194-34-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: CCVDGLJOJYEVAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  320.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲基-9-芴基甲基醚 在 potassium Sodium 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl 9-methylfluorene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳27.（9-烷基-9-芴基）-甲基锂（或铯）和2,2-二苯基-3,3-二甲基丁基锂的重排

  摘要：

  已经对将各种（9-烷基-9-芴基）甲基锂（或铯）化合物在THF中加热到接近0°​​C，然后进行碳化的产品进行了研究。当9-烷基为乙基时，结果主要是质子化产物（9-烷基-9-芴基）甲烷；当9-烷基为1-降冰片基时，显然会形成类似的产物。当9-烷基是叔丁基时，次要产物是叔[1,2]迁移引起的9-新戊基芴-9-羧酸。-氘基，而主要产物是分子内消除的9-甲基芴-9-羧酸，如氘标记所示。当9-烷基是新戊基时，主要产物是9-新戊基-9，10-二氢菲-9羧酸以及一些9-新戊基菲，其在35℃的乙醚溶液中成为主要产物。2,2-二苯基-3,3-二甲基丁基锂在0°C下主要在THF中经历[1,2]-苯基迁移。根据对9-叔丁基-9-（氯甲基）芴和9-新戊基-9-（氯甲基）芴的X射线晶体研究，可以得出结论，空间加速是导致（9-烷基-当9-烷基为叔丁基和新戊基时的9-芴基）甲基锂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90451-x
• 作为产物：
  描述：

  9-(dicyanomethyl)-9-methylfluorene 在 sodium hydride 作用下， 反应 1.0h， 生成 9-甲基-9-芴基甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Rakus, Klaus; Verevkin, Sergej P.; Beckhaus, Hans-Dieter, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 11, p. 2225 - 2234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction between acyl halides and alcohols: Alkyl halide vs. Ester formation
  作者：Paolo Strazzolini、Angelo G. Giumanini、Giancarlo Verardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80747-x

  日期：1994.4

  therefore, ester formation practically confined to a triggering role. But, in those cases where the cation is less easily formed, ester formation was favoured and, consequently, became the necessary elementary step towards alkyl halide formation. This final product, on the other hand, might be extremely slow to form in an SN2 reaction between the protonated ester function and the halide ion. In these hnstances

  在酰基卤和醇之间的反应中，热力学上有利的产物是游离羧酸和烷基卤。最初的反应通常是形成酯和HHal。当该醇非常容易被HHal质子化时产生烷基阳离子时，形成的H 2 O表现出超活性，并且与该醇成功竞争了酰基卤的制备，因此，酯的形成实际上局限于触发作用。但是，在那些阳离子不易形成的情况下，有利于酯的形成，因此成为形成卤代烷的必要的基本步骤。另一方面，最终产品在S N中的形成速度可能非常慢2质子化的酯官能团与卤离子之间的反应。因此，在这些情况下，以及在碱性溶剂竞争HHal质子的情况下，酯都是最终产物。α-羟基，α-苯基苯乙酸（2y）给出了上述虚线所示的一个显着例外，它似乎通过季中间体（E）进行了直接的氯-羟基交换，最后塌陷为α-氯- α-苯基苯乙酸（4y）。在严格相似的条件下，使用CH 2 Cl 2作为溶剂比较了不同的系统。测试了约28种不同的底物与AcCl（1a）的反应，而八种酰基卤（1）对（R
• Experiments and calculations for determination of the stabilities of benzyl, benzhydryl, and fluorenyl carbocations: antiaromaticity revisited
  作者：Tina L. Amyes、John P. Richard、Michael Novak

  DOI：10.1021/ja00047a010

  日期：1992.10

  formation of benzyl, benzhydryl, and fluorenyl carbocations in 50:50 (v:v) trifluoroethanol/water at I=0.50 (NaClO 4 ) were determined as pK R =-log (k HOH [H 2 O]/k H ), where k H is the second-order rate constant for acid-catalyzed reaction of the alcohol to form the carbocation and k HOH is the second-order rate constant for capture of the carbocation by water

  在 I=0.50 (NaClO 4 ) 的 50:50 (v:v) 三氟乙醇/水中形成苄基、二苯甲基和芴基碳正离子的以下 pK R 值确定为 pK R =-log (k HOH [H 2 O]/k H )，其中 k H 是醇酸催化反应形成碳阳离子的二级速率常数，k HOH 是水捕获碳阳离子的二级速率常数
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20160072082A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Imidazophenanthridine ligands and metal complexes are provided. The compounds exhibit improved stability through a linking substitution that links a nitrogen bonded carbon of an imidizole ring to a carbon on the adjacent fused aryl ring. The compounds may be used in organic light emitting devices, particularly as emissive dopants, providing devices with improved efficiency, stability, and manufacturing. In particular, the compounds provided herein may be used in blue devices having high efficiency.

  提供了咪唑菲啉配体和金属配合物。这些化合物通过连接取代基展现出改善的稳定性，该连接将咪唑环的氮键合碳与相邻融合芳基环上的碳连接起来。这些化合物可以用于有机发光器件，特别是作为发射杂质，为设备提供改善的效率、稳定性和制造工艺。具体来说，本文提供的化合物可以用于具有高效率的蓝色器件。
• Conversion of aromatic ketones, benzyl alcohols, and alkyl aryl ethers to aromatic hydrocarbons with lithium 4,4′-di-t-butylbiphenyl radical anion
  作者：Rafik Karaman、Dan T Kohlman、James L Fry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97012-6

  日期：1990.1

  with excess lithium (or potassium) metal under ultrasonic irradiation in the presence of catalytic amounts of the electron-transfer agent 4,4′-di-t-butylbiphenyl (DBB) caused conversions to aromatic hydrocarbons in good yields. Addition of 1 or 2 equiv of alkyl halides prior to aq ammonium chloride treatment during workup provided mono- or di-alkylated products.

  四氢呋喃（THF）的超声波照射下在催化量的电子转移剂4,4'-二-的存在下与过量的锂（或钾）金属的标题化合物的溶液的处理吨引起-butylbiphenyl（DBB）转换到芳烃，收率高。在后处理期间在氯化铵水溶液处理之前添加1或2当量的烷基卤化物提供了单烷基化或二烷基化的产物。
• Direct observation of a doubly destabilized cation
  作者：Hanan Afifi、Alexandre Mikhailine、Gabriela Mladenova、Andrei Chtchemelinine、Israt Sultana、Tatiana Dyblenko、Evgeny Danilov、Rene Fournier、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.631

  日期：——

  The 9-fluorenyl cation is a member of the 4N Huckel antiaromatic series of intermediates, first observed by time-resolved spectroscopy on UV photo-excitation of 9-fluorenol. [1] 9Trifluoromethyl-9-fluorenol incorporating an electron-withdrawing substituent was subjected to preparative and laser flash photolysis. Photoproduct studies in methanol indicated products derived from the corresponding fluorenyl

  9-芴基阳离子是 4N Huckel 反芳烃系列中间体的成员，首次通过时间分辨光谱对 9-芴醇的紫外光激发进行观察。[1] 将含有吸电子取代基的 9Trifluoromethyl-9-芴醇进行制备和激光闪光光解。甲醇中的光产物研究表明，衍生自相应芴基阳离子和自由基中间体的产物。六氟异丙醇 (HFIP) 中的时间分辨光谱显示了一个瞬态，该瞬态被指定为相应的阳离子，如甲醇淬灭所证明的那样。将该瞬态的寿命和甲醇猝灭率与 9-甲基芴基阳离子的寿命和甲醇猝灭率进行了比较。这些离子的动力学稳定性与从理论计算获得的热力学参数进行了比较。