3,5-diethoxycarbonyl-4-(2-fluorophenyl)-2,6-dimethylpyridine | 940565-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-diethoxycarbonyl-4-(2-fluorophenyl)-2,6-dimethylpyridine
• 英文别名: diethyl 2,6‑dimethyl‑4‑(o‑fluorophenyl)pyridine‑3,5‑dicarboxylate；diethyl 2,6-dimethyl-4-(2-fluorophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate；diethyl 2,6-dimethyl-4-(2-fluorophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate；Diethyl-2,6-dimethyl-4-(2-fluorophenyl)-pyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 4-(2-fluorophenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 940565-36-6
• 化学式: C₁₉H₂₀FNO₄
• 分子量: 345.371
• InChiKey: XTKSZFQTXVEXJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-(2-fluorophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate 在 4-苯基脲唑 、 Trametes versicolor laccase 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以95%的产率得到3,5-diethoxycarbonyl-4-(2-fluorophenyl)-2,6-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Aerobic oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines via an anomeric-based oxidation in the presence of Laccase enzyme/4-Phenyl urazole as a cooperative catalytic oxidation system

  摘要：

  在40°C的磷酸盐缓冲液/丙腈溶液中，使用了来自彩色木耳的漆酶和4-苯基呋喃醇的协同催化系统，成功地进行了汉茨赫1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的生物仿生好氧氧化芳构化反应，获得了优异的产率。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01664-9

文献信息

• Aerobic oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines via an anomeric-based oxidation in the presence of Laccase enzyme/4-Phenyl urazole as a cooperative catalytic oxidation system
  作者：Donya Khaledian、Amin Rostami、Seyed Amir Zarei、Behnaz Mohammadi

  DOI：10.1007/s13738-019-01664-9

  日期：2019.9

  Cooperative catalytic system of Laccase enzyme (from Trametes versicolor) and 4-phenyl urazole in phosphate buffer/acetonitrile solution at 40 °C has been applied for the biomimetic aerobic oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) with excellent yields.

  在40°C的磷酸盐缓冲液/丙腈溶液中，使用了来自彩色木耳的漆酶和4-苯基呋喃醇的协同催化系统，成功地进行了汉茨赫1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的生物仿生好氧氧化芳构化反应，获得了优异的产率。
• NaI readily mediated oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines with hydrogen peroxide at room temperature: A green procedure
  作者：D. Shahabi、M. A. Amrollahi、A. A. Jafari

  DOI：10.1007/bf03246562

  日期：2011.12

  The oxidative conversion of 1,4-dihydropyridines to give the corresponding pyridine derivatives in excellent yields was easily effected using the catalytic amount of NaI in combination with H2O2 (30%) as a green external oxidant. The process is highly green wherein the solid products are easily filtered out after the addition of ice-water to the reaction mixture. This non-transition metal catalyst

  使用催化量的NaI和H 2 O 2（30％）作为绿色外部氧化剂，可以轻松实现1,4-二氢吡啶的氧化转化，从而以优异的收率得到相应的吡啶衍生物。该方法是高度绿色的，其中在将冰水添加到反应混合物中之后，容易将固体产物滤出。这种非过渡金属催化剂具有成本效益，提供了简单的后处理和易于分离的产物。
• Oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines by cupric bromide under mild heterogeneous condition
  作者：Forid Saikh、Rimpa De、Somnath Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.025

  日期：2014.11

  A mild heterogeneous oxidizing agent, cupric bromide has been utilized for the oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines to the corresponding pyridine derivatives in excellent yields with the isolation of products by simple work-up procedure.

  一种温和的非均相氧化剂溴化铜已被用于Hantzsch 1,4-二氢吡啶氧化芳构化成相应的吡啶衍生物，并以极高的收率通过简单的后处理程序分离出产物。
• Application of laccase/DDQ as a new bioinspired catalyst system for the aerobic oxidation of tetrahydroquinazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Mastaneh Shariati、Gholamhassan Imanzadeh、Amin Rostami、Nadya Ghoreishy、Somayyeh Kheirjou

  DOI：10.1016/j.crci.2019.03.003

  日期：2019.4

  biomimetic aerobic oxidative synthesis of 2-substituted quinazolines and Hantzsch pyridines from the oxidative cyclocondensation of 2-aminobenzylamine and aldehydes and the oxidative aromatization of 1,4-dihydropyridines, respectively. The products were obtained in good to high yields in a phosphate buffer (0.1 M, 12.5 mL, pH 4.5) and acetonitrile (4 vol%) mixture as a solvent. These methods are more

  摘要 漆酶/DDQ 作为一种新型的仿生醌基协同催化体系，通过 2-氨基苄胺和醛的氧化环缩合和 1,4-二氢吡啶的氧化芳构化，仿生有氧氧化合成 2-取代喹唑啉和 Hantzsch 吡啶。 ， 分别。在磷酸盐缓冲液 (0.1 M, 12.5 mL, pH 4.5) 和乙腈 (4 vol%) 混合物作为溶剂中以良好至高产率获得产物。由于反应条件温和，并且不含任何卤化物和有毒且昂贵的过渡金属，这些方法比其他现有方法更加环保、高效、简单和实用。因此，这些方法可以应用于制药和其他敏感的合成程序。