(S)-trimethyl(2-methylene-6-phenyl-4-((trimethylsilyl)oxy)hexyl)silane | 424789-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-trimethyl(2-methylene-6-phenyl-4-((trimethylsilyl)oxy)hexyl)silane
• 英文别名: trimethyl-[(4S)-2-methylidene-6-phenyl-4-trimethylsilyloxyhexyl]silane
• CAS: 424789-12-8
• 化学式: C₁₉H₃₄OSi₂
• 分子量: 334.649
• InChiKey: LTKJBZYODLAASP-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氧基四氢呋喃 、 (S)-trimethyl(2-methylene-6-phenyl-4-((trimethylsilyl)oxy)hexyl)silane 在 (CH3)3SiN(OSO2CF3)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(5R,7S)-9-Methylene-7-phenethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  Sequential Catalytic Asymmetric Allylic Transfer Reaction: Enantioselective and Diastereoselective Construction of Tetrahydropyran Units

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020104)41:1<161::aid-anie161>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilylmethyl)allyltri-n-butylsilane 在 ((CF₃)2CHO)2Ti((R)-[1,1-binaphthyl]-2,2'-diolate) (i-C₃H₇)SB(C₂H₅)2 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-trimethyl(2-methylene-6-phenyl-4-((trimethylsilyl)oxy)hexyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Sequential Catalytic Asymmetric Allylic Transfer Reaction: Enantioselective and Diastereoselective Construction of Tetrahydropyran Units

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020104)41:1<161::aid-anie161>3.0.co;2-n

文献信息

• Convergent One-Pot Oxidative [<i>n</i>+ 1] Approaches to Spiroacetal Synthesis
  作者：GuangRong Peh、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01736

  日期：2015.8.7

  Two one-pot oxidative annulative approaches to spiroacetal synthesis are described. One approach uses a Lewis acid mediated Ferrier reaction in the fragment-coupling stage followed by DDQ-promoted oxidative carbon-hydrogen bond cleavage and cyclization. An alternative approach employs a Heck reaction for fragment coupling followed by DDQ-mediated enone formation and cyclization. These strategies provide convergent routes to common subunits in natural products, medicinal agents, and chemical libraries under mild reaction conditions.