(R,E)-3-(benzyloxymethyl)-5-phenylpent-4-enal | 1174194-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-3-(benzyloxymethyl)-5-phenylpent-4-enal
• 英文别名: (E,3R)-5-phenyl-3-(phenylmethoxymethyl)pent-4-enal
• CAS: 1174194-25-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: PGICZVHKEBQDOH-CVTTXWKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxymethyl)-5-phenylpent-4-en-1-ol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,E)-3-(benzyloxymethyl)-5-phenylpent-4-enal 、 (R,Z)-3-(benzyloxymethyl)-5-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和醛的不对称有机催化形式炔化和烯基化

  摘要：

  提出了一种使用基于 β-酮杂环砜的新型化学方法对 α、β-不饱和醛进行正式炔基化和烯基化的高度立体选择性有机催化一锅法。有机催化步骤由脯氨醇衍生物催化，并允许形成重要的光学活性化合物。基于 Smiles 重排的新发展，通过与 Julia-Kocienski 反应平行的过程，对 β-酮杂环砜部分进行了进一步的转化，产生了 β-炔基化醛和 3-链烯基化醇。各种光学活性炔烃和烯烃的合成证明了这两种转化的范围。此外，还进行了醛和醇官能度的不同转化。最后，

  DOI：

  10.1021/ja903920j

文献信息

• Organocatalytic Vinyl and Friedel−Crafts Alkylations with Trifluoroborate Salts
  作者：Sandra Lee、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja0767480

  日期：2007.12.1

  pathway. Boronic acids can also be employed as viable π-nucleophiles for these asymmetric conjugate additions provided that in situ activation to the corresponding boronate species is accomplished. While BF3K salts are routinely employed in transition metal catalysis, to our knowledge, this is the first use of this activation group for organic catalysis or Friedel−Crafts alkylations.

  在这里，我们报告了首次使用乙烯基和杂芳基三氟硼酸盐作为胺催化共轭加成的可行底物。LUMO 降低亚胺鎓催化的应用使得合理设计的三氟硼酸盐亲核试剂与 α,β-不饱和醛的高度区域和对映选择性 1,4-加成成为可能。发现咪唑烷酮 2•HCl 可催化各种 BF3K 衍生的杂芳基和乙烯基物种添加到一系列具有出色对映选择性的烯醛中。重要的是，这些盐的使用可以使非传统区域控制成为 Friedel-Crafts 途径的一部分。硼酸也可以用作这些不对称共轭加成的可行的 π-亲核试剂，前提是完成了对相应硼酸盐物质的原位活化。
• Asymmetric Organocatalytic Formal Alkynylation and Alkenylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Martin Nielsen、Christian Borch Jacobsen、Márcio W. Paixão、Nicole Holub、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja903920j

  日期：2009.8.5

  stereoselective organocatalytic one-pot protocol for the formal alkynylation and alkenylation of alpha,beta-unsaturated aldehydes using novel chemistry based on beta-keto heterocyclic sulfones is presented. The organocatalytic step is catalyzed by a prolinol derivative and allows for the formation of important optically active compounds. Further transformations of the beta-keto heterocyclic sulfone moiety,

  提出了一种使用基于 β-酮杂环砜的新型化学方法对 α、β-不饱和醛进行正式炔基化和烯基化的高度立体选择性有机催化一锅法。有机催化步骤由脯氨醇衍生物催化，并允许形成重要的光学活性化合物。基于 Smiles 重排的新发展，通过与 Julia-Kocienski 反应平行的过程，对 β-酮杂环砜部分进行了进一步的转化，产生了 β-炔基化醛和 3-链烯基化醇。各种光学活性炔烃和烯烃的合成证明了这两种转化的范围。此外，还进行了醛和醇官能度的不同转化。最后，