4-(4-Nitro-phenyl)-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinazoline-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-Nitro-phenyl)-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinazoline-2,5-dione
• 英文别名: 4-(4-Nitrophenyl)-1,3,4,6,7,8-hexahydroquinazoline-2,5-dione
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄
• 分子量: 287.275
• InChiKey: GKUBPDAWHOKAML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 对硝基苯甲醛 、 尿素 在 1-甲基咪唑硫酸盐 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 0.25h， 以82%的产率得到4-(4-Nitro-phenyl)-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinazoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1-甲基咪唑硫酸氢盐/三甲基氯硅烷：一种有效的催化体系，用于合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和氢喹唑啉-2,5-二酮

  摘要：

  在催化量的氯三甲基硅烷存在下，布朗斯台德酸性离子液体1-甲基咪唑硫酸氢盐已被用作一种有效且可重复使用的催化剂，用于一锅合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一和氢喹唑啉-2,5-二酮在无溶剂和热的条件下。通过使用这种新的催化系统，在几分钟内即可获得高收率的产品。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2012.01.019

文献信息

• A Practical Approach Towards Synthesis of Octahydroquinazolinone Derivatives in Water
  作者：Hai-Xia Lin、Xiao-Zhen Xie、Xiao-Hong Wang、Bin He

  DOI：10.2174/157017809789869555

  日期：2009.10.1

  A simple, efficient and green procedure has been developed for the synthesis of octahydroquinazolinone derivatives by Biginelli-type three-component cyclocondensation reactions of cyclic β-diketones, aldehydes and (thio)urea with p-TsOH catalysis in water.

  在 p-TsOH 催化下，通过环 β-二酮、醛和（硫代）脲在水中的 Biginelli 型三组分环缩合反应，开发了一种简单、高效和绿色的八氢喹唑啉酮衍生物合成工艺。
• Sarac; Yarim; Ertan, Mevluet, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 2, p. 91 - 94
  作者：Sarac、Yarim、Ertan, Mevluet、Boydag、Erol

  DOI：——

  日期：——
• Ionic liquid: an efficient and recyclable medium for the synthesis of octahydroquinazolinone and biscoumarin derivatives
  作者：Jitender M. Khurana、Sanjay Kumar

  DOI：10.1007/s00706-010-0306-4

  日期：2010.5

  A facile and environmentally benign procedure for the synthesis of octahydroquinazolinone and biscoumarin derivatives in ionic liquids is reported. Octahydroquinazolinones were synthesized in the presence of trimethylsilyl chloride (TMSCl) while the synthesis of biscoumarins required no additive. The ability to reuse the ionic liquid, the high yields, and ease of purification are the important features of this process.
• Chemoselective Multicomponent Condensation of 1,3-Cyclohexanedione, Urea or Thiourea with Aldehydes: One-Pot Synthesis of Two Families of Fused Heterobicyclic and Spiro-fused Heterobicyclic Aliphatic Rings
  作者：Yuanjiang Pan、Yulin Zhu、Shenlin Huang

  DOI：10.3987/com-04-10112

  日期：——