diethyl 4-(4-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-1-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 74979-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-(4-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-1-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 74979-68-3
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₆
• 分子量: 450.491
• InChiKey: VASIKEJNMUCRSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenylaminobut-2-enoic acid ethyl ester 、 吡啶正离子,1-[氯(4-硝基苯基)甲基]-,氯化 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 diethyl 4-(4-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-1-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用 N-(1-卤代烷基) azinium 卤化物合成杂环的新方法。第五部分 N-取代的 1,4-二氢吡啶的制备

  摘要：

  摘要 在温和和中性条件下，以N-(1-氯烷基)吡啶氯化物形式活化的N-取代烯氨基羰基衍生物和醛，通过亚硫酰氯和吡啶制备了30个N-取代Hantzsch 1,4-二氢吡啶。讨论了该方法的范围。

  DOI：

  10.1080/00397919208021145

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of Ca 2+ channel blockers 1,4-dihydropyridines analogues against Trypanosoma cruzi and Leishmania amazonensis : SAR analysis
  作者：Luiz A.E. Pollo、Milene H. de Moraes、Júlia Cisilotto、Tânia B. Creczynski-Pasa、Maique W. Biavatti、Mario Steindel、Louis P. Sandjo

  DOI：10.1016/j.parint.2017.08.005

  日期：2017.12

  4-dihydropyridine (DHP) core have recently attracted attention concerning their antiparasitic effect against various species of Leishmania and Trypanosoma. This approach named drugs repositioning led to interesting results, which have prompted us to prepare 21 DHP's analogues. The 1,4-DHP scaffold was decorated with different function groups at tree points including the nitrogen atom (NH and N-phenyl), the

  含有1,4-二氢吡啶（DHP）核心的药物最近因其对多种利什曼原虫和锥虫的抗寄生虫作用而引起关注。这种称为药物重新定位的方法产生了有趣的结果，促使我们制备了21种DHP的类似物。1,4-DHP支架在树点装饰有不同的官能团，包括氮原子（NH和N-苯基），连接至C-4的芳基（各种取代的芳基残基）以及碳原子2和6（带有Ph或Me组）。此外，评估了产品对三种癌症和非肿瘤细胞系的细胞毒性。其中只有6种具有抗增殖作用，且作用微弱（CC 50包括介于27和98μM之间）建议这些DHP作为对抗亚马逊L. amazonensis和T. cruzi的胞内鞭毛形式的良好候选者。亚马逊利什曼原虫是DHP类敏感5，11和15（IC 50个在15.11，45.70和53.13μM，分别值），而他们中的12显示显著至中度针对杀锥虫活动锥虫。用化合物得到最佳的杀锥虫活动2，18和21示出IC 50个值在4.95，5.44 6
• Search for Antimicrobial Activity Among Fifty-Two Natural and Synthetic Compounds Identifies Anthraquinone and Polyacetylene Classes That Inhibit Mycobacterium tuberculosis
  作者：Luiz A. E. Pollo、Erlon F. Martin、Vanessa R. Machado、Daire Cantillon、Leticia Muraro Wildner、Maria Luiza Bazzo、Simon J. Waddell、Maique W. Biavatti、Louis P. Sandjo

  DOI：10.3389/fmicb.2020.622629

  日期：——

  New antimicrobial drugs are required, derived from new chemical classes. Natural products offer extensive chemical diversity and inspiration for synthetic chemistry. Here, we isolate, synthesize and test a library of 52 natural and synthetic compounds for activity against Mycobacterium tuberculosis. We identify seven compounds as antimycobacterial, including the natural products isobavachalcone and

  耐药性结核病通过限制治疗方案来威胁破坏全球控制计划。需要新的抗菌药物，这些药物衍生自新的化学类别。天然产物具有广泛的化学多样性，并为合成化学提供了灵感。在这里，我们分离，合成和测试了52种天然和合成化合物对结核分枝杆菌的活性。我们确定了7种化合物作为抗分枝杆菌药，包括天然产物异巴伐考酮和异麦芽酚，以及合成色烯。植物来源的次生代谢产物丹那康他尔是活性最高的化合物，最低抑菌浓度最低，为13.07μg/ mL，选择性指数值良好。三种合成的聚乙炔化合物具有抗分枝杆菌活性，最低MIC为17.88μg/ mL。
• 1-aryl- and 1-benzyl-3,5-diethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridines
  作者：A. �. Sausin'、B. S. Chekavichus、V. K. Lusis、G. Ya. Dubur

  DOI：10.1007/bf00552778

  日期：1980.4
• Novel Syntheses of Heterocycles with N-(1-Haloalkyl)azinium Halides. Part V. Preparation of N-Substituted 1,4-Dihydropyridines
  作者：Jean-Jacques Vanden Eynde、Annie Mayence、André Maquestiau、Ernst Anders

  DOI：10.1080/00397919208021145

  日期：1992.12

  Abstract Thirty N-substituted Hantzsch 1,4-dihydropyridines were prepared under mild and neutral conditions from N-substituted enaminocarbonyl derivatives and aldehydes activated under the form of N-(1-chloroalkyl)pyridinium chlorides by means of thionyl chloride and pyridine. The scope of the method is discussed.

  摘要 在温和和中性条件下，以N-(1-氯烷基)吡啶氯化物形式活化的N-取代烯氨基羰基衍生物和醛，通过亚硫酰氯和吡啶制备了30个N-取代Hantzsch 1,4-二氢吡啶。讨论了该方法的范围。