methyl 2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-2-(naphthalen-2-yl)acetate | 1034853-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-2-(naphthalen-2-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-2-naphthalen-2-ylacetate
• CAS: 1034853-14-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: ZDSWBKHVCQMCAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-2-(naphthalen-2-yl)acetate 、 丙烯基三苯基锡 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以85%的产率得到methyl 2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-2-(naphthalen-2-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化的亚烷基Meldrum酸的共轭烯丙基化

  摘要：

  在温和的Sc（OTf）3催化条件下，烯丙基锡亲核试剂以共轭方式烯丙基亚烷基Meldrum的酸。该加成是官能团耐受的，并且与非外消旋亚烷基的反应是高度非对映选择性的。衍生自α-酮酸酯的亚烷基的烯丙基化会产生全碳的季立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol9003959
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 methyl 2'-naphthoylformate 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到methyl 2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-2-(naphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Cu催化的二烷基锌试剂向乙酸2-芳基酯衍生物的1,4-加成反应，不对称合成具有全碳α-季中心的羧酸衍生物。

  摘要：

  在亚磷酰胺配体的存在下，通过铜催化的将二烷基锌试剂与乙酸芳基酯衍生物进行铜催化的1,4-加成反应，可以实现具有全碳α-季中心的羧酸衍生物的不对称合成。获得了高分离产率和对映选择性。事实证明，存在于全碳四元中心上的Meldrum酸和酯部分可以进行多种后续转化，从而可以方便地制备琥珀酰亚胺，琥珀酸酯和琥珀酸，γ-丁内酯和β-氨基酸衍生品。

  DOI：

  10.1021/ol800923q