phenylthioacetaldehyde oxime | 121407-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenylthioacetaldehyde oxime
• 英文别名: anti-(phenylthio)acetaldehyde oxime；(NE)-N-(2-phenylsulfanylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 121407-61-2
• 化学式: C₈H₉NOS
• 分子量: 167.232
• InChiKey: QFLRFYYZZWFTCH-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylthioacetaldehyde oxime 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-[(2-phenylthioethyl)hydroxylamino]cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  分子内迈克尔加成法合成叠氮基叠氮骨架：α-硫代硫代吡啶和非芳香族底物

  摘要：

  通过使用氧杂-克莱森重排，然后进行氮脱保护，制备了双环吡咯酮16。与甲磺酸stannylaziridine耦合15A或硝基苯磺酸酯15b中，得到17。转化为40提供了通过锡锂交换产生α-硫代氮丙啶41的底物。在中间烯醇化物43被硒烯基化捕获而竞争性质子转移产生42的条件下，以46％的产率分离46的化合物，证明了41的分子内迈克尔加成途径。该方法的合成潜力受到在烯醇化物43或质子化产物44阶段的稳定性问题的限制。

  DOI：

  10.1021/jo030224a
• 作为产物：
  描述：

  (Phenylthio)acetaldehyde diethyl acetal 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 syn-(phenylthio)acetaldehyde oxime 、 phenylthioacetaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  硫官能化氧化腈、（苯硫基）乙腈氧化的生成和合成应用

  摘要：

  介绍了第一代新型硫功能化腈氧化物 1,3-偶极（苯硫基）乙腈氧化物。其与各种烯烃和乙炔的环加成生成 3-(苯硫甲基)-2-异恶唑啉和 -恶唑，前者在被硫部分取代的碳上被选择性地去质子化。所得硫稳定的碳负离子与醛、酯类迈克尔受体和卤代烷反应，从而能够在 3 位侧链上引入碳取代基。这些 2-异恶唑啉的 Raney Ni 还原得到 β,β'-二羟基酮和 β-羟基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3973

文献信息

• KANEMASA, SHUJI;NORISUE, YASUMASA;SUGA, HIROYUKI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 3973-3982
  作者：KANEMASA, SHUJI、NORISUE, YASUMASA、SUGA, HIROYUKI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Generation of Sulfur-Functionalized Nitrile Oxide, (Phenylthio)acetonitrile Oxide, and Synthetic Applications
  作者：Shuji Kanemasa、Yasumasa Norisue、Hiroyuki Suga、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.61.3973

  日期：1988.11

  The first generation of a new sulfur-functionalized nitrile oxide 1,3-dipole, (phenylthio)acetonitrile oxide, is presented. Its cycloadditions to a variety of olefins and acetylenes lead to 3-(phenylthiomethyl)-2-isoxazolines and -oxazoles, the formers being selectively deprotonated at the carbon substituted by the sulfur moiety. The resulting sulfur-stabilized carbanions react with aldehydes, esteric

  介绍了第一代新型硫功能化腈氧化物 1,3-偶极（苯硫基）乙腈氧化物。其与各种烯烃和乙炔的环加成生成 3-(苯硫甲基)-2-异恶唑啉和 -恶唑，前者在被硫部分取代的碳上被选择性地去质子化。所得硫稳定的碳负离子与醛、酯类迈克尔受体和卤代烷反应，从而能够在 3 位侧链上引入碳取代基。这些 2-异恶唑啉的 Raney Ni 还原得到 β,β'-二羟基酮和 β-羟基酮。
• Synthesis of the Aziridinomitosene Skeleton by Intramolecular Michael Addition:  α-Lithioaziridines and Nonaromatic Substrates
  作者：Edwin Vedejs、Jeremy D. Little、Lisa M. Seaney

  DOI：10.1021/jo030224a

  日期：2004.3.1

  The bicyclic pyrrole ketone 16 has been prepared by using an oxaza-Claisen rearrangement, followed by nitrogen deprotection. Coupling with the stannylaziridine mesylate 15a or nosylate 15b affords 17. Conversion to 40 provides a substrate for generation of an α-lithioaziridine 41 by tin lithium exchange. An intramolecular Michael addition pathway for 41 has been demonstrated by the isolation of 46

  通过使用氧杂-克莱森重排，然后进行氮脱保护，制备了双环吡咯酮16。与甲磺酸stannylaziridine耦合15A或硝基苯磺酸酯15b中，得到17。转化为40提供了通过锡锂交换产生α-硫代氮丙啶41的底物。在中间烯醇化物43被硒烯基化捕获而竞争性质子转移产生42的条件下，以46％的产率分离46的化合物，证明了41的分子内迈克尔加成途径。该方法的合成潜力受到在烯醇化物43或质子化产物44阶段的稳定性问题的限制。