9-羟基-9H-氧杂蒽-9-羧酸 | 6309-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 9-羟基-9H-氧杂蒽-9-羧酸
• 英文名称: 9-hydroxy-9H-xanthene-9-carboxylic acid
• 英文别名: 9-hydroxy-xanthene-9-carboxylic acid；9-hydroxyxanthene-9-carboxylic acid
• CAS: 6309-32-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: DTZDZCNXNYMMOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C
• 沸点：
  480.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.470±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-羟基-9H-氧杂蒽-9-羧酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到9-hydroxy-9H-xanthene-9-carboxylic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  发现新型（3 R）-喹啉醇酯季铵衍生物作为强效和长效毒蕈碱类拮抗剂，吸入后具有最小的全身暴露潜力：（3 R）-3-{[羟基（二-2-噻吩基）的鉴定）乙酰基]氧基} -1-（3-苯氧基丙基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷溴化物（Aclidinium Bromide）

  摘要：

  这项工作的目的是发现一种新型的长效毒蕈碱型M 3拮抗剂，用于吸入治疗慢性阻塞性肺疾病（COPD），与目前的抗毒蕈碱剂相比，具有潜在的改善的风险效益。合成并评价了一系列新的（3 R）-喹啉醇酯的季铵衍生物。根据其总体情况，（3 R）-3-{[羟基（二-2-噻吩基）乙酰基]氧基} -1-（3-苯氧基丙基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷溴化物（溴化ac啶）成为每日维护一次的候选物治疗COPD。该化合物是有效的毒蕈碱拮抗剂，在体内具有长效作用，并且在人血浆中具有快速水解作用，从而最大程度地减少了诱发类相关的全身性副作用的可能性。溴化阿地铵目前处于III期开发中，用于维持治疗COPD患者。

  DOI：

  10.1021/jm900132z
• 作为产物：
  描述：

  呫吨-9-甲酸 在 lithium diisopropyl amide 、 air 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到9-羟基-9H-氧杂蒽-9-羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现新型（3 R）-喹啉醇酯季铵衍生物作为强效和长效毒蕈碱类拮抗剂，吸入后具有最小的全身暴露潜力：（3 R）-3-{[羟基（二-2-噻吩基）的鉴定）乙酰基]氧基} -1-（3-苯氧基丙基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷溴化物（Aclidinium Bromide）

  摘要：

  这项工作的目的是发现一种新型的长效毒蕈碱型M 3拮抗剂，用于吸入治疗慢性阻塞性肺疾病（COPD），与目前的抗毒蕈碱剂相比，具有潜在的改善的风险效益。合成并评价了一系列新的（3 R）-喹啉醇酯的季铵衍生物。根据其总体情况，（3 R）-3-{[羟基（二-2-噻吩基）乙酰基]氧基} -1-（3-苯氧基丙基）-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷溴化物（溴化ac啶）成为每日维护一次的候选物治疗COPD。该化合物是有效的毒蕈碱拮抗剂，在体内具有长效作用，并且在人血浆中具有快速水解作用，从而最大程度地减少了诱发类相关的全身性副作用的可能性。溴化阿地铵目前处于III期开发中，用于维持治疗COPD患者。

  DOI：

  10.1021/jm900132z

文献信息

• SUBSTITUTED PYRIDINYL-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Dahmann Georg

  公开号：US20130023502A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The invention relates to new substituted pyridinyl-pyrimidines of formula 1 wherein ring A is a five-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring which optionally comprises one, two or three heteroatoms each independently from each other selected from the group N, S and O, wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 3 , R 5 and R 6 are defined as in claim 1 and wherein ring A is further optionally substituted by one or two further substituents and the pharmaceutically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates and solvates of the aforementioned compounds.

  该发明涉及公式1中的新取代吡啶基嘧啶化合物， 其中环A是一个含有五个成员的饱和或不饱和碳环，该环可选地包含一个、两个或三个异原子，每个异原子独立地选自N、S和O组成， 其中R1、R2、R4、R3、R5和R6如权利要求书中所定义，并且环A进一步可选地被一个或两个进一步取代基取代，以及上述化合物的药用盐、二对映体、对映体、消旋体、水合物和溶剂化合物。
• [EN] MEDICAMENTS FOR INHALATION COMPRISING ANTICHOLINERGICS AND A BETAMIMETIC<br/>[FR] MEDICAMENTS POUR INHALATION COMPORTANT UN AGENT A ACTIVITE ANTICHOLINERGIQUE ET BETAMIMETIQUE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005013994A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to novel pharmaceutical compositions comprising one or more, preferably one anticholinergic 1 and a betamimetic of formula 2 processes for preparing them and their use in the treatment of respiratory complaints.

  本发明涉及新型药物组合物，包括一种或多种，最好是一种抗胆碱能药物1和一种公式2的β-肾上腺素受体激动剂，以及制备它们的方法和它们在治疗呼吸道疾病中的用途。
• Medicaments for inhalation comprising an anticholinergic and a betamimetic
  申请人：Meade John Montague Christopher

  公开号：US20050025718A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  A pharmaceutical composition comprising an anticholinergic and a betamimetic of formula 2 optionally together with a pharmaceutically acceptable excipient, the anticholinergic and the betamimetic optionally in the form of their enantiomers, mixtures of their enantiomers, their racemates, their solvates, or their hydrates, processes for preparing them, and their use in the treatment of asthma, COPD, or other inflammatory or obstructive respiratory complaints.

  一种包括抗胆碱药物和公式2的β-受体激动剂的药物组合物，可选地与药学上可接受的赋形剂一起使用，抗胆碱药物和β-受体激动剂可选地以其对映体、对映体混合物、混合物、溶剂化合物或水合物的形式存在，以及用于制备它们的方法，以及它们在治疗哮喘、COPD或其他炎症性或阻塞性呼吸疾病中的用途。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINYL-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] PYRIDINYL-PYRIMIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012101013A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention relates to new substituted pyridinyl-pyrimidines of formula 1 wherein ring A is a five-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring which optionally comprises one, two or three heteroatoms each independently from each other selected from the group N, S and O, wherein R1, R2, R4, R3, R5 and R6 are defined as in claim 1 and wherein ring A is further optionally substituted by one or two further substituents and the pharmaceutically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates and solvates of the aforementioned compounds.

  该发明涉及公式1中的新取代吡啶基嘧啶，其中环A是一个五元饱和或不饱和碳环，可选地包含一个、两个或三个异原子，每个异原子独立地选自N、S和O组，其中R1、R2、R4、R3、R5和R6如权利要求1中所定义，环A进一步可选地被一个或两个进一步取代基取代，以及上述化合物的药学上可接受的盐、二对映体、对映体、消旋体、水合物和溶剂化合物。
• [EN] QUINUCLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINUCLIDINE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009139710A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention provides compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, Het1, n, Y and X are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, a process for preparing pharmaceutical compositions, their use in therapy and intermediates of use in their preparation

  本发明提供了公式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、Het1、n、Y和X如说明书中所定义，一种制备它们的方法，包含它们的药物组合物，制备药物组合物的过程，它们在治疗中的用途以及用于它们制备的中间体。