N-<2-(2-methoxy-4-nitrophenoxy)ethyl>aniline | 67438-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(2-methoxy-4-nitrophenoxy)ethyl>aniline
• 英文别名: 1-(2-methoxy-4-nitrophenoxy)-2-anilinoethane；N-[2-(2-Methoxy-4-nitrophenoxy)ethyl]aniline
• CAS: 67438-14-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: OWDOVQYVXZDGRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(2-methoxy-4-nitrophenoxy)ethyl>aniline 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到N-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-2-anilinoethanol
  参考文献：
  名称：

  光致分子内取代。二、硝基藜芦衍生物亲核光取代中不存在元偏向效应

  摘要：

  在同源系列的 1-(2-甲氧基-4-硝基苯氧基)-ω-苯胺基烷烃中检查了可能发生的伴随间位亲核芳香取代的 photo-Smiles 重排。反应产物的结构、反应动力学和中间体的吸收光谱均未显示通过引入 2-甲氧基对反应途径产生明显改变。光反应完全是对位定向的亲核取代。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1112
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基愈创木酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-<2-(2-methoxy-4-nitrophenoxy)ethyl>aniline
  参考文献：
  名称：

  光致分子内取代。二、硝基藜芦衍生物亲核光取代中不存在元偏向效应

  摘要：

  在同源系列的 1-(2-甲氧基-4-硝基苯氧基)-ω-苯胺基烷烃中检查了可能发生的伴随间位亲核芳香取代的 photo-Smiles 重排。反应产物的结构、反应动力学和中间体的吸收光谱均未显示通过引入 2-甲氧基对反应途径产生明显改变。光反应完全是对位定向的亲核取代。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1112

文献信息

• Substituent Effect on a Photo-Smiles Rearrangement by Laser Photolysis
  作者：Kenji Yokoyama、Junko Nakamura、Kiyoshi Mutai、Saburo Nagakura

  DOI：10.1246/bcsj.55.317

  日期：1982.1

  The photo-Smiles rearrangement was studied for two homologues of N-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]aniline by laser photolysis, an importance being attached to the effect of the alkoxyl substituent on the reactive position. The nitro group enhances the substitution at the para position, but the alkoxyl group does not play a significant role in the photosubstitution of the molecules.

  通过激光光解研究了 N-[2-(4-硝基苯氧基)乙基]苯胺的两个同系物的光微笑重排，重点在于烷氧基取代基对反应位置的影响。硝基增强了对位的取代，但烷氧基在分子的光取代中没有发挥重要作用。
• Nakagaki, Ryoichi; Hiramatsu, Mitsuo; Mutai, Kiyoshi, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1985, vol. 126, p. 69 - 76
  作者：Nakagaki, Ryoichi、Hiramatsu, Mitsuo、Mutai, Kiyoshi、Nagakura, Saburo

  DOI：——

  日期：——
• MUTAI, KIYOSHI;YOKOYAMA, KENJI;KANNO, SEI-ICHIRO;KOBAYASHI, KEIJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 4, 1112-1115
  作者：MUTAI, KIYOSHI、YOKOYAMA, KENJI、KANNO, SEI-ICHIRO、KOBAYASHI, KEIJI

  DOI：——

  日期：——
• MUTAI, KIYOSHI;NAKAGAKI, RYOICHI, CHEM. LETT., 1984, N 9, 1537-1540
  作者：MUTAI, KIYOSHI、NAKAGAKI, RYOICHI

  DOI：——

  日期：——