9-羟基芴-9-甲酰胺 | 75072-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-羟基芴-9-甲酰胺
• 英文名称: 9-hydroxyfluorene-9-carboxamide
• 英文别名: 9-hydroxy-9H-fluorene-9-carboxamide；9-Hydroxy-fluoren-carbonsaeure-(9)-amid
• CAS: 75072-06-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: GKNDSZXXPAXBME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  529.6±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  芴丁酯	9-hydroxy-9-fluorene carboxylic acid	467-69-6	C14H10O3	226.232
  9-羟基芴-9-羧酸乙酯	ethyl 9-hydroxyfluorene-9-carboxylate	6328-78-5	C16H14O3	254.285
  9-羟基芴-9-甲腈	9-cyano-9-fluorenol	69813-78-1	C14H9NO	207.232
  ——	9-cyano-9-(trimethylsilyloxy)-fluorene	41380-42-1	C17H17NOSi	279.414

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  芴-9-螺-5'-恶唑烷二酮	fluorene-9-spiro-5'-oxazolidine-2',4'-dione	67851-72-3	C15H9NO3	251.241
  ——	3'-<(4-benzhydrylpiperazino)methyl>fluorene-9-spiro-5'-oxazolidine-2',4'-dione	86344-78-7	C33H29N3O3	515.612
  ——	3'-(N-benzyl-N-phenylaminomethyl)fluorene-9-spiro-5'-oxazolidine-2',4'-dione	86344-81-2	C29H22N2O3	446.505

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-羟基芴-9-甲酰胺 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3'-<(4-benzhydrylpiperazino)methyl>fluorene-9-spiro-5'-oxazolidine-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  环戊烷，茚和芴螺环衍生物的合成及结构研究

  摘要：

  描述了环戊烷，茚-2和氟-9-螺环-5'-恶唑烷-2'，4'-二酮的三个药理作用系列的合成。基于1 H和13 C nmr光谱的数据，建立了上述化合物的主要构象特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200104
• 作为产物：
  描述：

  芴丁酯 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 9-羟基芴-9-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  环戊烷，茚和芴螺环衍生物的合成及结构研究

  摘要：

  描述了环戊烷，茚-2和氟-9-螺环-5'-恶唑烷-2'，4'-二酮的三个药理作用系列的合成。基于1 H和13 C nmr光谱的数据，建立了上述化合物的主要构象特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200104

文献信息

• Hydration of Cyanohydrins by Highly Active Cationic Pt Catalysts: Mechanism and Scope
  作者：Chengcheng Li、Xiao-Yong Chang、Luqiong Huo、Haibo Tan、Xiangyou Xing、Chen Xu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02254

  日期：2021.7.16

  Cyanohydrins (α-hydroxy nitriles) are a special type of nitriles that readily decompose into hydrogen cyanide (HCN) and the corresponding carbonyl compounds. Hydration of cyanohydrins that are readily available through cyanation of aldehydes and ketones provides the most straightforward route to valuable α-hydroxyamides. However, due to low stability of cyanohydrins and deactivation of the catalysts

  氰醇（α-羟基腈）是一种特殊类型的腈，很容易分解成氰化氢 (HCN) 和相应的羰基化合物。可通过醛和酮的氰化轻松获得的氰醇的水合提供了获得有价值的 α-羟基酰胺的最直接途径。然而，由于氰醇的低稳定性和释放的 HCN 使催化剂失活，氰醇的催化直接水合仍然在很大程度上未解决。一般来说，含有较大取代基的氰醇，如α,α-二芳基氰醇，降解速度更快，因此更难水合。在这里，我们报告了对各种氰醇的水合表现出高反应性的阳离子铂催化剂的开发。2 OH)X(OTf) 揭示了一个催化循环，包括形成五元金属环中间体，然后通过 H 2 O攻击二级氧化膦 (PR 2 OH) 配体的磷进行水解。我们发现 Pt 催化剂甲轴承富电子，适当小的咬角双膦配体提供了一种用于氰醇的水合反应性超级。由A催化的水合反应在环境温度下进行，并与多种氰醇一起发生，包括最难的 α,α-二芳基氰醇，具有良好的转化率。
• Catalytic Transfer Hydration of Cyanohydrins to α-Hydroxyamides
  作者：Tomoya Kanda、Asuka Naraoka、Hiroshi Naka

  DOI：10.1021/jacs.8b12877

  日期：2019.1.16

  the palladium(II)-catalyzed transfer hydration of cyanohydrins to α -hydroxyamides by using carboxamides as water donors. This method enables selective hydration of various aldehyde- and ketone-derived cyanohydrins to afford α-mono- and α,α-disubstituted-α -hydroxyamides, respectively, under mild conditions (50 °C, 10 min). The direct conversion of fenofibrate, a drug bearing a benzophenone moiety

  我们报告了通过使用羧酰胺作为水供体，钯 (II) 催化的氰醇转移水合为 α-羟基酰胺。该方法能够在温和条件下（50°C，10 分钟）选择性地水合各种醛和酮衍生的氰醇，分别提供 α-单-和 α,α-二取代-α-羟基酰胺。非诺贝特（一种带有二苯甲酮部分的药物）直接转化为功能化的 α,α-二芳基-α-羟基酰胺是通过氢氰化-转移水合序列实现的。初步动力学研究和位点特异性 18O 标记的 α-羟基酰胺的合成证明了羰基氧从羧酰胺试剂转移到 α-羟基酰胺产物中。
• Therapeutic agent for fatty liver diseases and therapeutic agent for adiposity
  申请人：Hiroshima University

  公开号：US11071738B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  The purpose of the invention is to develop a novel therapeutic agent for fatty liver diseases such as NASH or NAFLD. The invention provides a therapeutic or prophylactic agent for fatty liver diseases that comprises, as an active ingredient, a compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention also provides a therapeutic or prophylactic agent for adiposity that comprises, as an active ingredient, a compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明的目的是开发一种治疗脂肪肝（如 NASH 或 NAFLD）的新型治疗剂。 本发明提供了一种治疗或预防脂肪肝的药物，其活性成分包括由式（I）代表的化合物或其药学上可接受的盐。 本发明还提供了一种治疗或预防脂肪肝的药物，其活性成分包括式（I）代表的化合物或其药学上可接受的盐。
• Synthesis of α-hydroxyamides via the cyanosilylation of aromatic ketones
  作者：Gary L. Grunewald、Wayne J. Brouillette、Jay A. Finney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71375-x

  日期：——
• GRUNEWALD G. L.; BROUILLETTE W. J.; FINNEY J. A., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 13, 1219-1220
  作者：GRUNEWALD G. L.、 BROUILLETTE W. J.、 FINNEY J. A.

  DOI：——

  日期：——