9-羟基芴-9-羧酸乙酯 | 6328-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-羟基芴-9-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 9-hydroxyfluorene-9-carboxylate
• 英文别名: 9-hydroxy-fluorene-9-carboxylic acid ethyl ester；9-Hydroxy-fluoren-9-carbonsaeure-aethylester；9-Hydroxy-fluoren-9-carbonsaeureethylester
• CAS: 6328-78-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• mdl: MFCD00482366
• 分子量: 254.285
• InChiKey: ZIIRWAAFDVUMKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  350.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2166.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-羟基芴-9-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 9-羟基芴
  参考文献：
  名称：

  Meerwein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 396, p. 242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芴丁酯 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到9-羟基芴-9-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  环戊烷，茚和芴螺环衍生物的合成及结构研究

  摘要：

  描述了环戊烷，茚-2和氟-9-螺环-5'-恶唑烷-2'，4'-二酮的三个药理作用系列的合成。基于1 H和13 C nmr光谱的数据，建立了上述化合物的主要构象特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200104

文献信息

• Anti-infective compounds
  申请人：Brodin Priscille

  公开号：US20110178077A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗细菌感染，特别是结核病方面的用途。
• SAR study on Novel truxillic acid monoester-Based inhibitors of fatty acid binding proteins as Next-Generation antinociceptive agents
  作者：Hehe Wang、Adam Taouil、Monaf Awwa、Timothy Clement、Chuanzhou Zhu、Jinwoo Kim、Dominick Rendina、Kalani Jayanetti、Atri Maharaj、Liqun Wang、Diane Bogdan、Antonella Pepe、Martin Kaczocha、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106184

  日期：2022.12

  Fatty acid binding protein 5 (FABP5) is a highly promising target for the development of analgesics as its inhibition is devoid of CB1R-dependent side-effects. The design and discovery of highly potent and FABP5-selective truxillic acid (TA) monoesters (TAMEs) is the primary aim of the present study. On the basis of molecular docking analysis, ca. 2,000 TAMEs were designed and screened in silico, to

  脂肪酸结合蛋白 5 (FABP5) 是镇痛药开发中非常有前景的靶标，因为它的抑制作用没有 CB 1 R 依赖性副作用。设计和发现高效且 FABP5 选择性的 truxillic 酸 (TA) 单酯 (TAME) 是本研究的主要目的。根据分子对接分析，大约。通过计算机设计和筛选了 2,000 种 TAME，最终汇集了 55 种新的 TAME，合成了这些 TAME，并分析了它们与 FABP5、3 和 7 的亲和力 (Ki)。SAR 研究表明，将氢键受体引入到远端1,1'-联苯-3-基和 1,1'-联苯-2-基酯部分的末端提高了 α-TAME 与 FABP5 的亲和力。化合物γ -3是第一个γ-TAME，表现出对FABP5 的高亲和力并与α-TAME 竞争。我们根据 FABP5/3 选择性指数确定了最好的 20 个 TAME。明显的领先者是α-16 ，带有 2-茚满酯部分。与此形成鲜明对比的是，没有
• Rouzaud,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 2345 - 2353
  作者：Rouzaud,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zakharova,N.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1087 - 1094
  作者：Zakharova,N.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Staudinger, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3065
  作者：Staudinger

  DOI：——

  日期：——