9-aminonevirapine | 132687-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 9-aminonevirapine
• 英文别名: 9-amino-6,11-dihydro-11-ethyl-6-methyl-5H-pyrido<2,3-b><1,5>benzodiazepin-5-one；9-amino-11-ethyl-6-methyl-6,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-e][1,4]diazepin-5-one；6,11-dihydro-9-amino-11-ethyl-6-methyl-5H-pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepin-5-one；9-Amino-N11-ethyl-N6-methyl-6,11-dihydro-5H-pyrido(2,3-b)(1,5)benzodiazepin-5-one；9-amino-11-ethyl-6-methylpyrido[3,2-c][1,5]benzodiazepin-5-one
• CAS: 132687-07-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O
• 分子量: 268.318
• InChiKey: ZUKYCLFDJPLTJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-aminonevirapine 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 9-叠氮基-11-乙基-6-甲基吡啶并[3,2-c][1,5]苯并二氮杂卓-5-酮
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶的新型非核苷抑制剂。1.三环吡啶并苯并二氮杂二酮。

  摘要：

  新型吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂酮（I），吡啶并[2,3-b] [1,5]苯并二氮杂酮（II）和二吡啶并[3,2-b：2'，3发现在低至35 nM的浓度下，'-e] [1,4]二氮杂酮（III）在体外抑制1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶。在所有三个系列中，在内酰胺氮上优选小的取代基（例如甲基，乙基，乙酰基），而在另一个（N-11）二氮杂庚酮氮上优选稍大的烷基部分（例如乙基，环丙基）。通常，相对于在芳环上没有取代基的相应化合物，在A环上优选亲脂取代基，而在C环上的取代通常会降低效能。在内酰胺氮原子邻位的甲基取代可实现最大效力。然而，在这种情况下，优选未取代的内酰胺氮。A环上的其他取代基很容易被容忍。双吡啶二氮杂庚酮衍生物11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶并[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂-6-1（96，奈韦拉平）是一种有效的（IC50

  DOI：

  10.1021/jm00111a045
• 作为产物：
  描述：

  6,11-dihydro-11-ethyl-6-methyl-9-nitro-5H-pyrido<2,3-b><1,5>benzodiazepin-5-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 6.0h， 以45%的产率得到9-aminonevirapine
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶的新型非核苷抑制剂。1.三环吡啶并苯并二氮杂二酮。

  摘要：

  新型吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂酮（I），吡啶并[2,3-b] [1,5]苯并二氮杂酮（II）和二吡啶并[3,2-b：2'，3发现在低至35 nM的浓度下，'-e] [1,4]二氮杂酮（III）在体外抑制1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶。在所有三个系列中，在内酰胺氮上优选小的取代基（例如甲基，乙基，乙酰基），而在另一个（N-11）二氮杂庚酮氮上优选稍大的烷基部分（例如乙基，环丙基）。通常，相对于在芳环上没有取代基的相应化合物，在A环上优选亲脂取代基，而在C环上的取代通常会降低效能。在内酰胺氮原子邻位的甲基取代可实现最大效力。然而，在这种情况下，优选未取代的内酰胺氮。A环上的其他取代基很容易被容忍。双吡啶二氮杂庚酮衍生物11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶并[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂-6-1（96，奈韦拉平）是一种有效的（IC50

  DOI：

  10.1021/jm00111a045

文献信息

• The treatment of HIV-1 infection using certain pyridodiazepines
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05571809A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  Disclosed are novel pyridodiazepines. These compounds, as well certain known 6,11-dihydro-5H-pyrido[2,3-b][1,5]benzodiazepin-5-ones are useful in the treatment of AIDS, ARC and related disorders associated with HIV infection.

  本文披露了新型吡啶二氮杂环己烯。这些化合物，以及某些已知的6,11-二氢-5H-吡啶[2,3-b][1,5]苯并二氮杂环己烯-5-酮，在治疗艾滋病、ARC和与HIV感染相关的疾病方面具有用处。
• Synthesis of Benzodiazepines Through Ring Opening/Ring Closure of Benzimidazole Salts
  作者：Sheng Tao、Qingqing Bu、Qianqian Shi、Donghui Wei、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1002/chem.201905828

  日期：2020.3.12

  construction of the benzodiazepine ring derivatives are based on the condensation reactions of two highly functionalized synthons. The development of synthesis for these compounds, however, is hampered by the regioselectivity and atom economy. In this work, a one‐step synthesis of pyrido‐benzodiazepine backbones and its analogues is achieved through continuous ring‐opening hydrolysis of benzimidazole salts

  吡咯并苯并二氮杂derivatives衍生物无疑是市售药物和候选药物中最重要的结构图案之一。构造苯二氮杂卓环衍生物的通常合成方法是基于两个高度官能化的合成子的缩合反应。然而，这些化合物的合成发展受到区域选择性和原子经济性的阻碍。在这项工作中，通过苯并咪唑盐的连续开环水解和分子内CH键的活化，一步一步合成了吡啶-苯并二氮杂backbone骨架及其类似物。通过控制实验和密度泛函理论（DFT）计算来探索反应机理。
• HARGRAVE, KARL D.;PROUDFOOT, KAPADIA R.;GROZINGER, KARL G.;CULLEN, ERNEST+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2231-2241
  作者：HARGRAVE, KARL D.、PROUDFOOT, KAPADIA R.、GROZINGER, KARL G.、CULLEN, ERNEST+

  DOI：——

  日期：——
• 6,11-Dihydro-5H-pyrido(2,3-b)(1,5,)benzodiazepin-5-ones and thiones and their use in the prevention or treatment of AIDS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0393604B1

  公开（公告）日：1997-12-29
• US5571809A
  申请人：——

  公开号：US5571809A

  公开（公告）日：1996-11-05