2,4,6-trimethylbenzyl fluoride | 75142-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethylbenzyl fluoride
• 英文别名: 2-(fluoromethyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 75142-57-3
• 化学式: C₁₀H₁₃F
• 分子量: 152.212
• InChiKey: WMDGTZQGEDTYLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2,4,6-trimethylbenzyl fluoride 在 {(η4-1,5-cyclooctadiene)Pd(η3-allyl)}BF4 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到4-(2,4,6-trimethylbenzyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氟化取代和交叉偶联

  摘要：

  苯甲酸氟化物是使用碳，氮，氧和硫亲核试剂进行Pd（0）催化的Tsuji-Trost取代以及与苯基硼酸交叉偶联的合适底物。对于双官能底物4-氯苄基氟化物，反应条件的微调允许氯或氟取代基的区域选择性置换。的氟化物VS在替代移位其它基团的离去基团的能力是CF 3 CO 2 ≈ p -NO 2 ç 6 ħ 4 CO 2 ≈OCO 2 CH 3 >˚F> CH 3 CO 2，其排名与Pd催化下的烯丙基氟化物相似。

  DOI：

  10.1021/ol300977f
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基氯苄 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2,4,6-trimethylbenzyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氟化取代和交叉偶联

  摘要：

  苯甲酸氟化物是使用碳，氮，氧和硫亲核试剂进行Pd（0）催化的Tsuji-Trost取代以及与苯基硼酸交叉偶联的合适底物。对于双官能底物4-氯苄基氟化物，反应条件的微调允许氯或氟取代基的区域选择性置换。的氟化物VS在替代移位其它基团的离去基团的能力是CF 3 CO 2 ≈ p -NO 2 ç 6 ħ 4 CO 2 ≈OCO 2 CH 3 >˚F> CH 3 CO 2，其排名与Pd催化下的烯丙基氟化物相似。

  DOI：

  10.1021/ol300977f

文献信息

• An easy access to fluoroalkanes by deoxygenative hydrofluorination of carbonyl compounds via their tosylhydrazones
  作者：Arvind K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c3cc00122a

  日期：——

  An efficient and operationally simple synthesis of fluoroalkanes by deoxygenative hydrofluorination of carbonyl compounds via their tosylhydrazone surrogates is reported. The reaction can be carried out in a one-pot procedure directly from carbonyl compounds.

  报道了一种高效且操作简单的氟烷烃合成方法，通过其对甲基肼替代物的去氧氟化反应，直接从羰基化合物进行一锅法反应。
• Schaefer, Ted; Niemczura, Walter P.; Sebastian, Rudy, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1178 - 1182
  作者：Schaefer, Ted、Niemczura, Walter P.、Sebastian, Rudy、Kruczynksi, Leonard J.、Danchura, Werner

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Substitution and Cross-Coupling of Benzylic Fluorides
  作者：George Blessley、Patrick Holden、Matthew Walker、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ol300977f

  日期：2012.6.1

  Benzylic fluorides are suitable substrates for Pd(0)-catalyzed Tsuji–Trost substitution using carbon, nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles and for cross-coupling with phenylboronic acid. For the bifunctional substrate 4-chlorobenzyl fluoride, fine-tuning of the reaction conditions allows for the regioselective displacement of either the chlorine or fluorine substituent. The leaving group ability

  苯甲酸氟化物是使用碳，氮，氧和硫亲核试剂进行Pd（0）催化的Tsuji-Trost取代以及与苯基硼酸交叉偶联的合适底物。对于双官能底物4-氯苄基氟化物，反应条件的微调允许氯或氟取代基的区域选择性置换。的氟化物VS在替代移位其它基团的离去基团的能力是CF 3 CO 2 ≈ p -NO 2 ç 6 ħ 4 CO 2 ≈OCO 2 CH 3 >˚F> CH 3 CO 2，其排名与Pd催化下的烯丙基氟化物相似。