9-苄基-N-(4-溴苯基)-2-氯嘌呤-6-胺 | 125802-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-苄基-N-(4-溴苯基)-2-氯嘌呤-6-胺
• 英文名称: (9-benzyl-2-chloro-9H-purin-6-yl)-(4-bromophenyl)amine
• 英文别名: 9H-Purin-6-amine, N-(4-bromophenyl)-2-chloro-9-(phenylmethyl)-；9-benzyl-N-(4-bromophenyl)-2-chloropurin-6-amine
• CAS: 125802-46-2
• 化学式: C₁₈H₁₃BrClN₅
• 分子量: 414.692
• InChiKey: APIJONXWMATUSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苄基-N-(4-溴苯基)-2-氯嘌呤-6-胺 、 异丙醇胺 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到1-[9-benzyl-6-(4-bromophenylamino)-9H-purin-2-ylamino]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  的发现Ñ 2 - （4-氨基-环己基）-9-环戊基Ñ 6 - （4-吗啉-4-基甲基-苯基） - 9H嘌呤-2,6-二胺作为有效FLT3激酶抑制剂为急性髓性带有FLT3突变的白血病

  摘要：

  FLT3酪氨酸激酶是急性髓细胞性白血病（AML）的潜在药物靶标，因为具有FLT3-ITD突变的患者对标准细胞毒剂的反应较差，并且该疾病与FLT3的致癌特性之间存在明确的联系。我们目前具有有效的FLT3抑制活性的新型2,6,9-三取代嘌呤衍生物。铅化合物7d在生化分析中显示纳摩尔活性，并选择性阻断具有FLT3-ITD突变的AML细胞系的增殖，而其他转化的和正常的人类细胞的敏感性降低了几个数量级。经过7d处理的MV4-11细胞抑制了FLT3的磷酸化及其下游信号通路，随后抑制了G1细胞的周期和凋亡。此外，单剂皮下注射了MV4-11异种移植物的小鼠在7d内持续48小时对FLT3和STAT5磷酸化产生了持续抑制作用，这与给予参考FLT3抑制剂Quizartinib后观察到的较短作用相反。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01529
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 生成 9-苄基-N-(4-溴苯基)-2-氯嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  的发现Ñ 2 - （4-氨基-环己基）-9-环戊基Ñ 6 - （4-吗啉-4-基甲基-苯基） - 9H嘌呤-2,6-二胺作为有效FLT3激酶抑制剂为急性髓性带有FLT3突变的白血病

  摘要：

  FLT3酪氨酸激酶是急性髓细胞性白血病（AML）的潜在药物靶标，因为具有FLT3-ITD突变的患者对标准细胞毒剂的反应较差，并且该疾病与FLT3的致癌特性之间存在明确的联系。我们目前具有有效的FLT3抑制活性的新型2,6,9-三取代嘌呤衍生物。铅化合物7d在生化分析中显示纳摩尔活性，并选择性阻断具有FLT3-ITD突变的AML细胞系的增殖，而其他转化的和正常的人类细胞的敏感性降低了几个数量级。经过7d处理的MV4-11细胞抑制了FLT3的磷酸化及其下游信号通路，随后抑制了G1细胞的周期和凋亡。此外，单剂皮下注射了MV4-11异种移植物的小鼠在7d内持续48小时对FLT3和STAT5磷酸化产生了持续抑制作用，这与给予参考FLT3抑制剂Quizartinib后观察到的较短作用相反。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01529

文献信息

• Antirhinovirus activity of 6-anilino-9-benzyl-2-chloro-9H-purines
  作者：James L. Kelley、James A. Linn、J. W. T. Selway

  DOI：10.1021/jm00167a012

  日期：1990.5

  A series of 6-anilino-9-benzyl-2-chloropurines was synthesized and tested for antirhinovirus activity. Most of the compounds were prepared by reaction of the appropriate aniline with 9-benzyl-2,6-dichloro-9H-purine. Structure-activity relationship studies revealed that compounds with small, lipophilic para substituents were good inhibitors of serotype 1B. Several compounds had good activity against four representative serotypes.