2-But-3-ynyl-1,3,5-trimethyl-benzene | 1071187-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-But-3-ynyl-1,3,5-trimethyl-benzene
• 英文别名: 2-(But-3-yn-1-yl)-1,3,5-trimethylbenzene；2-but-3-ynyl-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 1071187-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: DAPRPHHPFVPXDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-But-3-ynyl-1,3,5-trimethyl-benzene 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 copper diacetate 、 potassium amide 作用下， 生成 1,8-Bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-octa-1,3,5,7-tetraen
  参考文献：
  名称：

  碱催化的质子异构化。第六部分 炔烃的异构化

  摘要：

  研究了叔丁醇钾-叔丁醇和钾酰胺在氧化铝（均相催化剂）上的取代1,8-二苯基辛-3,5-二炔的异构化。反应过程很大程度上取决于催化剂和二炔。在1，8-二苯基辛基-3，5-二炔的情况下，用两种催化剂都可获得共轭四烯。相反，1,8-双-（（2,4,6-三甲基苯基）辛基-3,5-二炔在异相催化剂上产生共轭四烯，但三键的迁移发生在均相体系中，从而得到1,8 -双-（2,4,6-三甲基苯基）octa-1,3-diyne。

  DOI：

  10.1039/p19720001653
• 作为产物：
  描述：

  4-Propargyl-2.4.6-trimethyl-cyclohexa-2.5-dien-1-on 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-But-3-ynyl-1,3,5-trimethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  6,8-二亚甲基三环[3.2.1.0 2,7 ]辛-3-烯的合成及热行为；[3 s 3 s ] 6-烯基和6-炔丙基-1-亚甲基-环己-2,4-的σ重排可作为将半苯苯重排成芳烃的实例

  摘要：

  三环二亚甲基烃5，6，7，8和d 2 - 5，（方案2），其通过制备维蒂希从相应的酮-反应，被重新排列，通过加热，以4-芳基-丁-1-炔经由不稳定的6-烯基-1-亚甲基-环己-2,4-二烯中间体的衍生物（例如，方案14）。使用氘标记的化合物d 2 - 5，它没有什么所示的丙二烯基部分，由后向FORMED狄尔斯-阿尔德三环二亚甲基化合物的反应（环还原），在最终邻-半苯-苯重排过程中完全转化而迁移（方案11和14）。6-炔丙基-环己-2，4-二烯-1-酮与三苯基methyl亚甲基的反应生成6-炔丙基-1-亚甲基-环己-2-4-二烯，其立即经历[3 s，3 s ]重排，生成形成4-芳基-buta-1、2-二烯（方案9）。相反，相应的4-炔丙基-1-亚甲基-环己-2，5-二烯的重排通过自由基机理进行（方案10和13）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560214

文献信息

• Synthese und thermisches Verhalten von 6,8-Dimethylentricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-enen; [3s 3s]-sigmatropische Umlagerungen von 6-Allenyl- und 6-Propargly-1- Methylen-cyclohexa-2,4-dienen in aromatische Kohlenwasserstoffe als Beispiele für konzertierte Semib
  作者：Paul Gilgen、Janos Zsindely、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560214

  日期：1973.1.31

  The tricyclic dimethylene hydrocarbons 5, 6, 7, 8 and d2-5, (Scheme 2), which are prepared by Wittig-reaction from the corresponding ketones, are rearranged, by heating, to 4-aryl-but-1-yne derivatives via the unstable 6-allenyl-1-methylene-cyclohexa-2, 4-diene intermediates (e.g. Scheme 14). Using the deuterium-labelled compound d2-5, it was shown that the allenyl moiety, formed by a retro-Diels-Alder

  三环二亚甲基烃5，6，7，8和d 2 - 5，（方案2），其通过制备维蒂希从相应的酮-反应，被重新排列，通过加热，以4-芳基-丁-1-炔经由不稳定的6-烯基-1-亚甲基-环己-2,4-二烯中间体的衍生物（例如，方案14）。使用氘标记的化合物d 2 - 5，它没有什么所示的丙二烯基部分，由后向FORMED狄尔斯-阿尔德三环二亚甲基化合物的反应（环还原），在最终邻-半苯-苯重排过程中完全转化而迁移（方案11和14）。6-炔丙基-环己-2，4-二烯-1-酮与三苯基methyl亚甲基的反应生成6-炔丙基-1-亚甲基-环己-2-4-二烯，其立即经历[3 s，3 s ]重排，生成形成4-芳基-buta-1、2-二烯（方案9）。相反，相应的4-炔丙基-1-亚甲基-环己-2，5-二烯的重排通过自由基机理进行（方案10和13）。
• Base-catalysed prototropic isomerization. Part VI. The isomerization of acetylenic hydrocarbons
  作者：J. Cousin、A. J. Hubert

  DOI：10.1039/p19720001653

  日期：——

  The isomerization of substituted 1,8-diphenylocta-3,5-diynes by potassium t-butoxide–t-butyl alcohol and by potassamide on alumina (a homogeneous catalyst) has been studied. The course of the reaction depends strongly on the catalyst and on the diyne. Conjugated tetraenes are obtained with both catalysts in the case of 1,8-di-phenylocta-3,5-diyne. In contrast, 1,8-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)octa-3

  研究了叔丁醇钾-叔丁醇和钾酰胺在氧化铝（均相催化剂）上的取代1,8-二苯基辛-3,5-二炔的异构化。反应过程很大程度上取决于催化剂和二炔。在1，8-二苯基辛基-3，5-二炔的情况下，用两种催化剂都可获得共轭四烯。相反，1,8-双-（（2,4,6-三甲基苯基）辛基-3,5-二炔在异相催化剂上产生共轭四烯，但三键的迁移发生在均相体系中，从而得到1,8 -双-（2,4,6-三甲基苯基）octa-1,3-diyne。