4-ethynyl-N,N-bis(4-(hexyloxy)phenyl)aniline | 1398510-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-ethynyl-N,N-bis(4-(hexyloxy)phenyl)aniline
• 英文别名: 4-ethynyl-N,N-bis(4-hexoxyphenyl)aniline
• CAS: 1398510-61-6
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₂
• 分子量: 469.667
• InChiKey: BYAGIBQMRIMWFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-N,N-bis(4-(hexyloxy)phenyl)aniline 、 1-(2,6-dibromophenyl)-1H-pyrrole 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到4,4'-((2-(1H-pyrrol-1-yl)-1,3-phenylene)bis(ethyne-2,1-diyl))bis(N,N-bis(4-(hexyloxy)phenyl)aniline)
  参考文献：
  名称：

  用于太阳能电池的有机增敏剂的分子工程

  摘要：

  对核心是积极的：Ullazine具有强的给电子性和弱的接受性。该杂环被并入染料敏化太阳能电池（DSC）的敏化剂中。这些敏化剂之一在整个UV / Vis区域表现出较强的光吸收能力。相应的DSC器件在520 nm处的最大IPCE为95％，功率转换效率为8.4％。

  DOI：

  10.1002/anie.201205007
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二(4-己氧基苯基)-4-溴苯胺 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 三叔丁基膦 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-ethynyl-N,N-bis(4-(hexyloxy)phenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  用于太阳能电池的有机增敏剂的分子工程

  摘要：

  对核心是积极的：Ullazine具有强的给电子性和弱的接受性。该杂环被并入染料敏化太阳能电池（DSC）的敏化剂中。这些敏化剂之一在整个UV / Vis区域表现出较强的光吸收能力。相应的DSC器件在520 nm处的最大IPCE为95％，功率转换效率为8.4％。

  DOI：

  10.1002/anie.201205007

文献信息

• Influence of a D–π–A system through a linked unit of double and triple bonds in a triarylene bridge for dye-sensitised solar cells
  作者：Rui-Yu Huang、Yu-Hsiang Chiu、Yu-Hsuang Chang、Kew-Yu Chen、Pei-Ting Huang、Ting-Hsuan Chiang、Yuan Jay Chang

  DOI：10.1039/c7nj00413c

  日期：——

  Herein, eight metal-free organic dyes (YH-1–YH-8) containing olefin or acetylene as π-spacer linkages in a triarylene bridge were synthesised.

  在此，合成了含有烯烃或乙炔作为π-间隔连接的三芳基桥的八种无金属有机染料（YH-1–YH-8）。
• 一类嵌有双炔单元的D-π-A结构有机染料及其合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106366691A

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明公开了一类嵌有双炔单元的D‑π‑A结构有机染料及其合成方法，属于功能染料的合成及应用领域。本发明提供的三苯胺基有机染料以取代三苯胺为原料,通过Sonogashira/Suzuki偶联反应、氧化、双消除、氧化/缩合反应等一系列基础有机反应合成得到目标产物。本发明提供的三苯胺基有机染料结构新颖，易于合成，成本低廉，光电性能突出，可通过分子设计进行改性，显示出潜在的应用前景。
• Molecular Engineering of Efficient Organic Sensitizers Containing Diyne-Bridge for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Jing-Kun Fang、Xiangyu Hu、Mengchen Xu、Haobin Wang、Yingjun Zhang、Chuanfei Jin、Xue Zhong

  DOI：10.1016/j.electacta.2017.09.098

  日期：2017.11

  Diyne unit containing organic dyes coded as FSD105 and FSD106 were designed and synthesized to investigate their light harvesting capabilities and the DSSC performances. Through tuning the geometrical structures of dye molecules by introducing an extra ethynylene, FSD105 and FSD106 showed an obviously improved coplanar geometry, and thus the significantly bathochromic shifted absorption spectra, IPCE

  设计并合成了含有有机染料的二炔单元，其编码为FSD105和FSD106，以研究其光收集能力和DSSC性能。通过引入额外的亚乙炔基来调节染料分子的几何结构，FSD105和FSD106显示出明显改善的共面几何形状，因此显着的红移位移吸收光谱，IPCE光谱和较大的Γ值，从而导致J sc增强，从而保证了基于FSD106的DSSC的最高η（3.82％）。为了避免染料聚集，CHCl 3采用/ EtOH作为敏化溶剂，而不是仅使用CHCl 3或添加CDCA作为共吸附剂，以降低基于FSD106的DSSC的Γ值。结果，J sc和η值显着增加。最后，基于FSD106 / CDCA的DSSC显示出最高的η值（4.76％），是先前报道的基于FSD101的DSSC（3.12％）的1.53倍，原因是引入了额外的乙炔以改善分子的共面性。
• Push–pull type alkoxy-wrapped N-annulated perylenes for dye-sensitized solar cells
  作者：Qingbiao Qi、Jing Zhang、Soumyajit Das、Wangdong Zeng、Jie Luo、Jie Zhang、Peng Wang、Jishan Wu

  DOI：10.1039/c6ra18221f

  日期：——

  Three push–pull type, alkoxy-wrapped N-annulated perylene based sensitizers with different electron-accepting moieties were designed and synthesized. All the three dyes exhibited broad and intense absorption in the visible region. Co(II)/(III) based dye-sensitized solar cells showed overall power conversion efficiencies up to 8.38% for QB5 under the 100 mW cm−2, simulated AM1.5G sunlight. The detailed

  设计并合成了三种推挽型，烷氧基包裹的N-环化per基敏化剂，它们具有不同的电子接受部分。三种染料均在可见光区域表现出广泛而强烈的吸收。基于Co（II）/（III）的染料敏化太阳能电池在100 mW cm -2的模拟AM1.5G阳光下显示了QB5的总功率转换效率高达8.38％。进行并讨论了详细的光学，电化学，光电测量和理论计算，以了解结构与性能之间的关系。
• Selective Colorimetric and “Turn-on” Fluorimetric Detection of Cyanide Using a Chemodosimeter Comprising Salicylaldehyde and Triphenylamine Groups
  作者：Palas Baran Pati、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1002/ejoc.201201085

  日期：2012.10.11

  Chemodosimeters S1 and S2 having salicylaldehyde and triphenylamine functionalities were synthesized, and the changes in their absorption and emission properties in the presence of anions were evaluated. S1 and S2 act as selective colorimetric and fluorimetric molecular probes for sensing and signalling cyanide. The signal transduction mechanism was investigated by UV/Vis absorption, emission, and

  合成了具有水杨醛和三苯胺官能团的化学剂量计 S1 和 S2，并评估了它们在阴离子存在下的吸收和发射特性的变化。S1和S2充当用于感测和信号氰化物的选择性比色和荧光分子探针。通过紫外/可见光吸收、发射和核磁共振光谱研究了信号转导机制，并得到了 DFT 计算的支持。受体和氰化物离子之间的相互作用导致颜色和发射强度的巨大变化。荧光强度的显着增强是由于氰化物更好的亲核性以及剂量计中水杨醛基团的苯酚质子通过分子内氢键进行羰基活化引起的。从带负电荷的醌型片段到三芳基胺基团的分子内电荷转移负责比色响应。发现 S1 和 S2 的检测限分别为 1.55 和 0.72 μM，荧光增强因子为 350 和 25。