S-(4-nitrobenzyl) 3-phenyldithiocarbazate | 247194-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-nitrobenzyl) 3-phenyldithiocarbazate
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)methyl 2-phenylhydrazinecarbodithioate；(4-nitrophenyl)methyl N-anilinocarbamodithioate
• CAS: 247194-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂S₂
• 分子量: 319.408
• InChiKey: CUCMTPNGHJJREA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,4-二氯-6-甲基嘧啶 、 S-(4-nitrobenzyl) 3-phenyldithiocarbazate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到3-(4-nitrobenzylthio)-7-chloro-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrimido[4,5-e][1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  新型 (Pyrimido[4,5-e][1,3,4] thiadiazin-7-yl)肼衍生物的合成

  摘要：

  新的 (pyrimido[4,5-e][1,3,4]thiadiazin-7-yl) 肼是通过作为双齿亲核试剂的 2-苯基肼碳二硫代烷基酯与 5-溴-2,4-二氯-6 的环缩合反应合成的-甲基嘧啶作为亲电子试剂，并在沸腾的乙醇中用肼进一步取代嘧啶并[4,5-e][1,3,4]噻二嗪的七个数位上的氯原子。

  DOI：

  10.1080/10426500903299893
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 、 potassium (N'-phenylhydrazino)dithioformate 在 乙醇 作用下， 生成 N'-phenyl-dithiocarbonohydrazonic acid bis-(4-nitro-benzyl ester) 、 S-(4-nitrobenzyl) 3-phenyldithiocarbazate
  参考文献：
  名称：

  Busch, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 1123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dithiolene-like platinum and nickel complexes of benzyl 3-phenyl and 3-(4′-nitro) phenyl dithiocarbazate and of (4′-nitro) benzyl 3-phenyl and 3-(4′-nitro) benzyldithiocarbazate
  作者：Lucantonio Petrilli、Franco Tarli、Gianni Chiozzini、Cristina Riccucci

  DOI：10.1016/s0277-5387(99)00131-x

  日期：1999.7

  The spectroscopic and electrochemical properties of the complexes [MNRNC(S)SR′}2] (M=Ni or Pt; R=C6H5 or C6H4NO2-4; R′=CH2C6H5 or CH2(C6H4NO2-4) were investigated. The strong electron-attracting effect of nitro groups strongly influences their spectroscopic and electrochemical properties.

  配合物[M NRNC（S）SR'} 2 ]的光谱和电化学性质（M = Ni或Pt； R = C 6 H 5或C 6 H 4 NO 2 -4； R'= CH 2 C 6研究了H 5或CH 2（C 6 H 4 NO 2 -4），硝基的强电子吸引作用强烈影响其光谱和电化学性能。
• From dithiocarbamates to branched dithiocarbazates: Compounds with potent antischistosomal activity
  作者：Tom L. Gallinger、Wiebke Obermann、Kerstin Lange‐Grünweller、Nina Schmidt、Simone Haeberlein、Arnold Grünweller、Christoph G. Grevelding、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.202200491

  日期：2023.3

  further N-substitution. Comparable tetra-substituted dithiocarbazates were rarely described in the literature, thus a synthesis route was established. Due to the elaborate synthesis, the branched dithiocarbazates (containing an N-aminopiperazine) were simplified, but the resulting branched dithiocarbamates (containing a 4-aminopiperidine) were considerably less active. Taken together, dithiocarbazate-containing

  血吸虫病或血吸虫病是由血吸虫属血吸虫引起的，在热带和亚热带地区造成相当大的健康和经济负担。这种传染病的治疗依赖于一种药物：吡喹酮 (PZQ)。因此，需要开发新的有效的抗血吸虫化合物。在我们之前的工作中，从药物双硫仑开始，我们开发了在低微摩尔范围内具有体外抗血吸虫活性的二硫代氨基甲酸盐。基于这些结果，我们在本研究中报告了结构相关的抗曼氏血吸虫的二硫代氨基甲酸盐的合成和生物学测试, 血吸虫的主要种类之一。总共检查了三个系列的二硫代氨基甲酸酯衍生物，我们发现N-无支链二硫代氨基甲酸酯的抗血吸虫活性随着进一步的N-取代而增加。文献中很少描述可比较的四取代二硫代氨基甲酸酯，因此建立了一条合成路线。由于复杂的合成，支链二硫代氨基甲酸酯（含有一个N-氨基哌嗪）被简化了，但所得支链二硫代氨基甲酸酯（含有一个 4-氨基哌啶）的活性要低得多。总之，获得了具有 5 µM 体外抗血吸虫活性的含二硫代氨基甲酸盐的化合物。
• Busch, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 1123
  作者：Busch

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New (Pyrimido[4,5-<i>e</i>][1,3,4] thiadiazin-7-yl)hydrazine Derivatives
  作者：Javad Azizian、Ramin Miri、Mohammad Kazem Mohammadi、Fatemeh Sheikholeslami Farahani、Javad Hosseini、Mohsen Nikpour

  DOI：10.1080/10426500903299893

  日期：2010.7.30

  New (pyrimido[4,5-e][1,3,4]thiadiazin-7-yl)hydrazines were synthesized via the cyclocondensation of alkyl-2-phenylhydrazinecarbodithioates as bidentate nucleophiles with 5-bromo-2,4-dichloro-6-methylpyrimidine as an electrophile and further replacement of chlorine atom on the seven number position of pyrimido[4,5-e][1,3,4]thiadiazin by hydrazine in boiling ethanol.

  新的 (pyrimido[4,5-e][1,3,4]thiadiazin-7-yl) 肼是通过作为双齿亲核试剂的 2-苯基肼碳二硫代烷基酯与 5-溴-2,4-二氯-6 的环缩合反应合成的-甲基嘧啶作为亲电子试剂，并在沸腾的乙醇中用肼进一步取代嘧啶并[4,5-e][1,3,4]噻二嗪的七个数位上的氯原子。