(1R,3S)-methyl-3-[(benzylthio)carbonyl]cyclopentane carboxylate | 1244061-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-methyl-3-[(benzylthio)carbonyl]cyclopentane carboxylate
• CAS: 1244061-74-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃S
• 分子量: 278.372
• InChiKey: FDKKBTHXZOEJHD-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1S,3R)-methyl-3-[(benzylthio)carbonyl]cyclopentane carboxylate 、 (1R,3S)-methyl-3-[(benzylthio)carbonyl]cyclopentane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  内消旋酸酐的高度对映选择性脱对称

  摘要：

  现成的低分子环己烷基有机催化剂促进了使用醇和苄硫醇作为亲核试剂的环状内消旋酸酐的高度对映选择性脱对称。琥珀酸酐和戊二酸酐都以相对定量的产率为相应的产品提供了高达96％ee的ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.121

文献信息

• Highly enantioselective desymmetrizations of meso-anhydrides
  作者：Ellen Schmitt、Ingo Schiffers、Carsten Bolm

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.121

  日期：2010.8

  Readily available, low molecular cyclohexane-based organocatalysts promote highly enantioselective desymmetrizations of cyclic meso-anhydrides applying alcohols and benzyl mercaptan as nucleophiles. Both succinic and glutaric anhydrides furnished the corresponding products with up to 96% ee in mostly quantitative yields.

  现成的低分子环己烷基有机催化剂促进了使用醇和苄硫醇作为亲核试剂的环状内消旋酸酐的高度对映选择性脱对称。琥珀酸酐和戊二酸酐都以相对定量的产率为相应的产品提供了高达96％ee的ee。