N-pentyl-2-tributylstannyl-pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-pentyl-2-tributylstannyl-pyrrolidine
• 化学式: C₂₁H₄₅NSn
• 分子量: 430.305
• InChiKey: ZXXHEYKSNXJLGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pentyl-2-tributylstannyl-pyrrolidine 在 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-pentyl-prolinol
  参考文献：
  名称：

  使用手性配体（-）-天冬氨酸动态拆分N-烷基-2-硫代吡咯烷

  摘要：

  制备了具有不同N-烷基取代基的2-硫代吡咯烷的选择物，并在手性配体（-）-天冬氨酸存在的情况下测试了它们的动态拆分。使用支化的N-烷基衍生物，对映体比率高达85:15，得到了高亲电猝灭产物的收率。与N -Boc-吡咯烷与（-）-天冬氨酸的不对称去质子化反应相比，显示出主要产物具有相反的绝对构型。对映选择性来自动态热力学拆分，其中次要非对映异构体与亲电子试剂反应更快。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.096

文献信息

• Dynamic resolution of N-alkyl-2-lithiopyrrolidines with the chiral ligand (−)-sparteine
  作者：Iain Coldham、Samuel Dufour、Thomas F.N. Haxell、Graham P. Vennall

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.096

  日期：2005.3

  dynamic resolution in the presence of the chiral ligand (−)-sparteine. Good yields of the electrophile-quenched products were obtained with enantiomer ratios up to 85:15 using branched N-alkyl derivatives. The major product was shown to have the opposite absolute configuration compared with that obtained in the asymmetric deprotonation of N-Boc-pyrrolidine with (−)-sparteine. The enantioselectivity arises

  制备了具有不同N-烷基取代基的2-硫代吡咯烷的选择物，并在手性配体（-）-天冬氨酸存在的情况下测试了它们的动态拆分。使用支化的N-烷基衍生物，对映体比率高达85:15，得到了高亲电猝灭产物的收率。与N -Boc-吡咯烷与（-）-天冬氨酸的不对称去质子化反应相比，显示出主要产物具有相反的绝对构型。对映选择性来自动态热力学拆分，其中次要非对映异构体与亲电子试剂反应更快。