(2R,3S)-4-aminobutane-1,2,3-triol | 6207-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,3S)-4-aminobutane-1,2,3-triol
• CAS: 6207-16-5
• 化学式: C₄H₁₁NO₃
• 分子量: 121.136
• InChiKey: WIFPJDJJFUSIFP-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-4-aminobutane-1,2,3-triol 、 水杨醛 生成 Salicyliden-D-erythritylamin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, properties, and base-catalyzed interactions of 8-substituted 6,7-dimethyllumazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00824a020
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-(aminomethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到(2R,3S)-4-aminobutane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  简明合成4-氨基丁烷-1,2,3-三醇的对映体

  摘要：

  已经使用d-或l-葡萄糖作为起始原料开发了非常有效的（2 R，3 S）和（2 S，3 R）-4-氨基丁烷-1,2,3-三醇的合成方法。关键一步是将醛一锅一次转化为酰胺，酰胺的范围已扩大到包括其他碳水化合物衍生的醛。

  DOI：

  10.1021/jo702647n

文献信息

• From 1-(Silyloxy)Butadiene to 4-Amino-4-Deoxy-DL-Erythrose and to 1-Amino-1-Deoxy-DL-Erythritol Derivativesvia Hetero-Diels-Alder Reactions with Acylnitroso Dienophiles
  作者：Albert Defoin、Joaquim Pires、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19910740806

  日期：1991.12.11

  Acylnitroso dienophiles 4 reacted instantly with 1-(silyloxy)butadiene 5α and led in good yield to the regioisomeric cycloadducts 6 (major) and 7 (minor; Scheme 2, Table 1). cis-Hydroxylation of these primary cycloadducts with OsO4 (catalyst) occurred stereospecifically and in high yield (8 and 9, resp.; Scheme 2). It was followed by reductive ring cleavage to give either 1-amino-1-deoxy-DL-erythritol

  酰基亚硝基亲二烯体4立即与1-（甲硅烷氧基）丁二烯5α反应，并以良好的产率产生区域异构体环加合物6（主要）和7（次要；方案2，表1）。这些一级环加合物与OsO 4（催化剂）的顺式羟基氧化立体定向且高收率发生（8和9，分别；方案2）。根据还原剂的性质，其后进行还原性环裂解分别生成1-氨基-1-脱氧-DL-赤藓糖醇或4-氨基-4-脱氧-DL-赤藓糖衍生物10和14（方案3和4）。
• Concise Synthesis of Enantiomers of 4-Aminobutane-1,2,3-triol
  作者：Norma K. Dunlap、John Drake、Andrea Ward、Tracy L. J. Salyard、Leah Martin

  DOI：10.1021/jo702647n

  日期：2008.4.1

  A very efficient synthesis of (2R,3S) and (2S,3R)-4-aminobutane-1,2,3-triol has been developed using either d- or l-glucose as the starting material. A key step is the one-pot conversion of an aldehyde to an amide, the scope of which has been extended to include other carbohydrate-derived aldehydes.

  已经使用d-或l-葡萄糖作为起始原料开发了非常有效的（2 R，3 S）和（2 S，3 R）-4-氨基丁烷-1,2,3-三醇的合成方法。关键一步是将醛一锅一次转化为酰胺，酰胺的范围已扩大到包括其他碳水化合物衍生的醛。
• Synthesis, properties, and base-catalyzed interactions of 8-substituted 6,7-dimethyllumazines
  作者：R. L. Beach、G. W. E. Plaut

  DOI：10.1021/jo00824a020

  日期：1971.12