6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-dimethoxyethoxymethyl-5-O-(4'-trimethylsilylbenzyl)-L-ascorbic acid | 1374508-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-dimethoxyethoxymethyl-5-O-(4'-trimethylsilylbenzyl)-L-ascorbic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4-trimethylsilylphenyl)methoxy]ethyl]-3,4-bis(2-methoxyethoxymethoxy)-2H-furan-5-one
• CAS: 1374508-43-6
• 化学式: C₃₀H₅₂O₁₀Si₂
• 分子量: 628.908
• InChiKey: OMYZLHIYTAGTLC-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-dimethoxyethoxymethyl-L-ascorbic acid 、 1-溴甲基-4-三甲基甲硅烷基-苯 在 calcium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以47.2%的产率得到6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-dimethoxyethoxymethyl-5-O-(4'-trimethylsilylbenzyl)-L-ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  5-O-(4-[125I]Iodobenzyl)-L-ascorbic Acid: Electrophilic Radioiodination and Biodistribution in Mice

  摘要：

  作为我们开发抗坏血酸生物活性潜在成像剂工作的一部分，5-O-(4-[125I]碘苄基)-<小>L-抗坏血酸（[125I]1）是通过两步法制备的、然后在酸性甲醇中水解保护基团，总放射化学收率为 61%，放射化学纯度超过 98%，比活度超过 15.4 GBq/μmol。4 GBq/μmol。[125I]1在肿瘤小鼠体内的组织分布显示出与6-脱氧-6-[18F]氟-<小>L-抗坏血酸（6-18FAsA）酸和6-脱氧-6-[131I]碘-<小>L-抗坏血酸（6-131IAsA）的报告结果相似的分布特征，但在肾上腺有显著差异，在肾上腺中观察到的放射性摄取和随时间的快速清除要低得多。与对照组相比，用已知的抗坏血酸转运抑制剂磺吡酮对小鼠进行预处理后，注射 [125I]1 后肾上腺对放射性的摄取没有任何明显变化，这表明肾上腺的摄取独立于钠依赖性维生素 C 转运体 2 的转运机制。在 AsA 的 C-5 处引入大块取代基（如碘苄氧基）可能并不适合设计类似物，因为这种类似物可能仍能保持 AsA 本身在体内的分布特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.235