4-{[(4-{[(tert-butoxyl)carbonyl]amino}-1-methyl-2-pyrrolyl)carbonyl]amino}-N-[2-(7-chloro-6-oxo-2H,6H-dibenzo-[cd,g]indazol-2-yl)-ethyl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide | 1234344-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-{[(4-{[(tert-butoxyl)carbonyl]amino}-1-methyl-2-pyrrolyl)carbonyl]amino}-N-[2-(7-chloro-6-oxo-2H,6H-dibenzo-[cd,g]indazol-2-yl)-ethyl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: tert-butyl N-[5-[[5-[2-(6-chloro-8-oxo-14,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2(7),3,5,9(16),10,12-heptaen-14-yl)ethylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamate
• CAS: 1234344-57-0
• 化学式: C₃₃H₃₂ClN₇O₅
• 分子量: 642.114
• InChiKey: WIBJXVVYHIWHSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(4-{[(tert-butoxyl)carbonyl]amino}-1-methyl-2-pyrrolyl)carbonyl]amino}-N-[2-(7-chloro-6-oxo-2H,6H-dibenzo-[cd,g]indazol-2-yl)-ethyl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide 在 三氟乙酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-{[(4-amino-1-methyl-2-pyrrolyl)carbonyl]amino}-N-[2-(7-chloro-6-oxo-2H,6H-dibenzo-[cd,g]indazol-2-yl)-ethyl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和生物学评价与作为抗癌剂的 netropsin 样低聚吡咯甲酰胺相连的一系列新型蒽吡唑

  摘要：

  与 DNA 结合并抑制 DNA 加工酶的抗癌药物代表了一类重要的抗癌药物。Combilexin 分子结合了 DNA 小沟结合和嵌入功能，由于其双重 DNA 结合模式，有可能增加 DNA 结合亲和力和选择性。本研究描述了 DNA 小沟结合剂 netropsin 类似物的合成，该类似物含有一个或两个N-甲基吡咯甲酰胺基团，与插入 DNA 的蒽吡唑相连。那些同时具有两个N 的杂化分子-甲基吡咯基团和末端（二甲氨基）烷基侧链对 K562 人类白血病细胞显示亚微摩尔细胞毒性。还通过测量 DNA 熔解温度的升高、DNA 拓扑异构酶 IIα 介导的 DNA 双链切割、DNA 拓扑异构酶 IIα 去链活性的抑制和 DNA 拓扑异构酶 I 松弛的抑制来评估 Comblexins 的 DNA 结合。几种化合物稳定了 DNA-拓扑异构酶 IIα 共价复合物，表明它们充当拓扑异构酶 IIα 毒物。一些 Comblexins

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.028
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-N-[2-(7-chloro-6-oxo-2H,6H-dibenzo-[cd,g]indazol-2-yl)-ethyl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide 、 4-叔丁氧羰氨基-1-甲基-1H-吡咯-2-苯并噻唑羧酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到4-{[(4-{[(tert-butoxyl)carbonyl]amino}-1-methyl-2-pyrrolyl)carbonyl]amino}-N-[2-(7-chloro-6-oxo-2H,6H-dibenzo-[cd,g]indazol-2-yl)-ethyl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和生物学评价与作为抗癌剂的 netropsin 样低聚吡咯甲酰胺相连的一系列新型蒽吡唑

  摘要：

  与 DNA 结合并抑制 DNA 加工酶的抗癌药物代表了一类重要的抗癌药物。Combilexin 分子结合了 DNA 小沟结合和嵌入功能，由于其双重 DNA 结合模式，有可能增加 DNA 结合亲和力和选择性。本研究描述了 DNA 小沟结合剂 netropsin 类似物的合成，该类似物含有一个或两个N-甲基吡咯甲酰胺基团，与插入 DNA 的蒽吡唑相连。那些同时具有两个N 的杂化分子-甲基吡咯基团和末端（二甲氨基）烷基侧链对 K562 人类白血病细胞显示亚微摩尔细胞毒性。还通过测量 DNA 熔解温度的升高、DNA 拓扑异构酶 IIα 介导的 DNA 双链切割、DNA 拓扑异构酶 IIα 去链活性的抑制和 DNA 拓扑异构酶 I 松弛的抑制来评估 Comblexins 的 DNA 结合。几种化合物稳定了 DNA-拓扑异构酶 IIα 共价复合物，表明它们充当拓扑异构酶 IIα 毒物。一些 Comblexins

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.028