2-[1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-methylisoindoline-1,3-dione | 253168-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-methylisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-methylisoindole-1,3-dione
• CAS: 253168-84-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆S
• 分子量: 417.483
• InChiKey: VPAAJUYHFYEOJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基邻苯二甲酸酐 、 阿普斯特中间体 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-[1-(3-Ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethyl]-4-methylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  （S）-N- {2- [1-（3-乙氧基-4-甲氧基苯基）-2-甲磺酰基乙基] -1,3-二氧代-2,3-二氢-1 H-异吲哚-4-基}的发现乙酰胺（Apremilast），一种有效的口服活性磷酸二酯酶4和肿瘤坏死因子-α抑制剂

  摘要：

  在本次交流中，我们报告了1S（阿premilast）的发现，这是一种新型的有效口服活性磷酸二酯酶4（PDE4）和肿瘤坏死因子-α抑制剂。先前报道的3-（1,3-二氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基）-3-（3,4-二甲氧基苯基）丙酸PDE4抑制剂的优化导致了这一系列的砜类似物。对邻苯二甲酰亚胺基团上取代基的结构活性关系的评估导致了乙酰氨基类似物1S的发现，目前正在临床试验中。

  DOI：

  10.1021/jm900210d

文献信息

• PHENETHYLSULFONE ISOINDOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：KUMAR Gondi

  公开号：US20120178708A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Provided are phenethyl isoindoline compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, or stereoisomers thereof. Methods of use and pharmaceutical compositions of these compounds are also disclosed.

  提供了苯乙基异吲哚啉化合物，以及其药用可接受的盐、溶剂合物或立体异构体。还公开了这些化合物的使用方法和药物组合物。
• [EN] OLIGOMER-CONTAINING APREMILAST MOIETY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UNE FRACTION APREMILAST ET CONTENANT UN OLIGOMÈRE
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：WO2012083153A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The invention relates to (among other things) oligomer-containing apremilast moiety compounds. A compound of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits one or more advantages over corresponding compounds lacking the oligomer.

  该发明涉及（除其他事项外）含寡聚物的阿普瑞那酯分子化合物。该发明的化合物在通过任何一种给药途径给予时，表现出比缺乏寡聚物的相应化合物更多的优点。
• SUBSTITUTED PHENETHYLSULFONES AND METHOD OF REDUCING TNF ALPHA LEVELS
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1126839A1

  公开（公告）日：2001-08-29
• EP1126839A4
  申请人：——

  公开号：EP1126839A4

  公开（公告）日：2004-10-27
• SUBSTITUTED PHENETHYLSULFONES AND METHOD OF REDUCING TNF-ALPHA AND PDE-IV LEVELS
  申请人：CELGENE CORPORATION

  公开号：EP1126839B1

  公开（公告）日：2007-01-03