(S)-N-benzyl-N-(3-isobutoxy-2-(pyrrolidin-1-yl)propyl)aniline | 110143-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-N-(3-isobutoxy-2-(pyrrolidin-1-yl)propyl)aniline
• 英文别名: (S)-bepridil；Bepridil, (S)-；N-benzyl-N-[(2S)-3-(2-methylpropoxy)-2-pyrrolidin-1-ylpropyl]aniline
• CAS: 110143-75-4
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O
• 分子量: 366.547
• InChiKey: UIEATEWHFDRYRU-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(1-(benzyl(phenyl)amino)-3-isobutoxypropan-2-yl)pyrrolidine-2,5-dione 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到(S)-N-benzyl-N-(3-isobutoxy-2-(pyrrolidin-1-yl)propyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钙通道阻断剂的苄普地尔两种对映体的一种新的和有效的对映选择性合成†

  摘要：

  据报道，贝普地尔的两种对映体（钙通道阻滞剂）的简洁高效的对映选择性合成。雅各布森的水解动力学拆分方法用于解决外消旋的2-（异丁氧基甲基）环氧乙烷。通过Mitsunobu反应并入琥珀酰亚胺部分，对此进行了详细研究，对映选择性没有任何损失。使用这种策略，可以以高收率和高对映体纯度（ee> 99％）获得目标分子的两种对映体。

  DOI：

  10.1039/c6nj02928k

文献信息

• A new and efficient enantioselective synthesis of both enantiomers of the calcium channel blocker bepridil
  作者：Mohammad Mujahid、Jambu Subramanian、Viswanadh Nalla、Murugesan Sasikumar、Sunita Sharad Kunte、Murugan Muthukrishnan

  DOI：10.1039/c6nj02928k

  日期：——

  enantioselective synthesis of both enantiomers of bepridil, a calcium channel blocker, is reported. Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution method was utilized to resolve racemic 2-(isobutoxymethyl)oxirane. The incorporation of the succinimide moiety by the Mitsunobu reaction, which was investigated in detail, occurred without any loss of enantioselectivity. Using this strategy, both enantiomers of the target

  据报道，贝普地尔的两种对映体（钙通道阻滞剂）的简洁高效的对映选择性合成。雅各布森的水解动力学拆分方法用于解决外消旋的2-（异丁氧基甲基）环氧乙烷。通过Mitsunobu反应并入琥珀酰亚胺部分，对此进行了详细研究，对映选择性没有任何损失。使用这种策略，可以以高收率和高对映体纯度（ee> 99％）获得目标分子的两种对映体。