5-[2-(4-(methylsulfonyl)phenyl]cyclopenten-1-yl]-1,3-benzodioxole | 165328-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-[2-(4-(methylsulfonyl)phenyl]cyclopenten-1-yl]-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5-[2-(4-Methanesulfonyl-phenyl)-cyclopent-1-enyl]-benzo[1,3]dioxole；5-[2-(4-methylsulfonylphenyl)cyclopenten-1-yl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 165328-47-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄S
• 分子量: 342.416
• InChiKey: YOSNNHRQINRFKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(4-(methylsulfonyl)phenyl]cyclopenten-1-yl]-1,3-benzodioxole 在 三乙基硼 、 sodium acetate 、 丙基氯化镁 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 生成 5-[2-(4-(aminosulfonyl)phenyl]cyclopenten-1-yl]-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基环戊烯作为选择性环加氧酶-2抑制剂和口服活性抗炎药。

  摘要：

  一系列的1,2-二芳基环戊烯甲基砜和磺酰胺已被证明是非常有效的选择性环氧化酶-2（COX-2）抑制剂。甲基砜类似物7具有出色的COX-2活性，IC50范围为0.003（7f，n）至0.87（7o）microM。此外，大多数7的类似物对COX-1酶均无活性（IC50> 100 microM）。用磺酰胺基团取代甲基砜部分产生的效力稍强（通常为2-5倍），但选择性较低的COX-2抑制剂，这主要是由于COX-1活性增加（20-> 100倍）。然而，在许多情况下，通过简单地在苯基的3-位引入取代基，可以提高对磺酰胺8的体外COX-1 / COX-2选择性。此外，体外选择性随取代基的大小和数量而增加，如8k（8000）> 8j（1900）> 8i（500）> 8h（100）的选择性趋势所示。更重要的是，在已建立佐剂诱发的关节炎的大鼠模型中，磺酰胺COX-2抑制剂显示出大大增强的口服活性，在1 mg时的抑制值为79

  DOI：

  10.1021/jm00022a023
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯硼酸 在 Oxone 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[2-(4-(methylsulfonyl)phenyl]cyclopenten-1-yl]-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基环戊烯作为选择性环加氧酶-2抑制剂和口服活性抗炎药。

  摘要：

  一系列的1,2-二芳基环戊烯甲基砜和磺酰胺已被证明是非常有效的选择性环氧化酶-2（COX-2）抑制剂。甲基砜类似物7具有出色的COX-2活性，IC50范围为0.003（7f，n）至0.87（7o）microM。此外，大多数7的类似物对COX-1酶均无活性（IC50> 100 microM）。用磺酰胺基团取代甲基砜部分产生的效力稍强（通常为2-5倍），但选择性较低的COX-2抑制剂，这主要是由于COX-1活性增加（20-> 100倍）。然而，在许多情况下，通过简单地在苯基的3-位引入取代基，可以提高对磺酰胺8的体外COX-1 / COX-2选择性。此外，体外选择性随取代基的大小和数量而增加，如8k（8000）> 8j（1900）> 8i（500）> 8h（100）的选择性趋势所示。更重要的是，在已建立佐剂诱发的关节炎的大鼠模型中，磺酰胺COX-2抑制剂显示出大大增强的口服活性，在1 mg时的抑制值为79

  DOI：

  10.1021/jm00022a023

文献信息

• [EN] 1,2-DIARYLCYCLOPENTENYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSES DE 1,2-DIARYLCYCLOPENTENYLE SERVANT AU TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1995011883A1

  公开（公告）日：1995-05-04

  (EN) A class of 1,2-diarylcyclopentenyl compounds is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (III), wherein each of R1 and R2 is independently selected from alkyl, hydrido, hydroxyalkyl, halo, haloalkyl, alkoxycarbonyl and carboxyl; wherein R5 is selected from alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl and sulfamyl; and wherein B is phenyl or pyridyl, wherein B is optionally substituted at a substitutable position with alkyl, halo, alkylthio, cyano, haloalkyl, alkoxy, hydroxyalkyl and alkoxyalkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) Cette invention se rapporte à une classe de composés de 1,2-diarylcyclopentényle, ou à un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés, qui sont utiles pour traiter des inflammations et des troubles associés à des inflammations. Des composés particulièrement intéressants sont représentés par la formule (III), dans laquelle chacun des éléments R1 et R2 est choisi séparemment parmi alkyle, hydrido, hydroxyalkyle, halo, haloalkyle, alcoxycarbonyle et carboxyle; R5 est choisi parmi alkylsulfonyle, haloalkylsulfonyle et sulfamyle; et B représente phényle ou pyridyle, B étant éventuellement substitué en une position substituable par alkyle, halo, alkylthio, cyano, haloalkyle, alcoxy, hydroxyalkyle et alcoxyalkyle.

  1,2-二环戊二烯二甲氧基的有机化合物类别描述为用于治疗炎症及与炎症相关的疾病。具有特别吸引力的化合物由公式（III）定义，其中R1和R2各自从烷基、单质、羟基烷基、卤素、卤素烷基、甲氧基羰基和羰基中选择；其中R5从烷基硫酸酯、卤素烷基硫酸酯和硫胺基中选择；以及B为苯基或吡咯基，其中B可在可选的取代位点上用烷基、卤素、烷基硫、羰基、卤素烷基、醇基、羟基烷基和醇基烷基取代，或以药用 acceptable 盐形式存在。
• 1,2-DIARYLCYCLOPENTENYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0724566A1

  公开（公告）日：1996-08-07
• US5663180A
  申请人：——

  公开号：US5663180A

  公开（公告）日：1997-09-02
• 1,2-Diarylcyclopentenes as Selective Cyclooxygenase-2 Inhibitors and Orally Active Anti-inflammatory Agents
  作者：James J. Li、Gary D. Anderson、Earl G. Burton、J. Nita Cogburn、Joe T. Collins、Danny J. Garland、Susan A. Gregory、Horng-Chih Huang、Peter C. Isakson

  DOI：10.1021/jm00022a023

  日期：1995.10

  to be remarkably potent and selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. The methyl sulfone analogs 7 showed excellent COX-2 activity, with IC50s ranging from 0.003 (7f,n) to 0.87 (7o) microM. In addition, most analogs of 7 showed no activity (IC50 > 100 microM) against the COX-1 enzyme. Replacement of the methyl sulfone moiety with a sulfonamide group gave a slightly more potent (typically 2-5-fold)

  一系列的1,2-二芳基环戊烯甲基砜和磺酰胺已被证明是非常有效的选择性环氧化酶-2（COX-2）抑制剂。甲基砜类似物7具有出色的COX-2活性，IC50范围为0.003（7f，n）至0.87（7o）microM。此外，大多数7的类似物对COX-1酶均无活性（IC50> 100 microM）。用磺酰胺基团取代甲基砜部分产生的效力稍强（通常为2-5倍），但选择性较低的COX-2抑制剂，这主要是由于COX-1活性增加（20-> 100倍）。然而，在许多情况下，通过简单地在苯基的3-位引入取代基，可以提高对磺酰胺8的体外COX-1 / COX-2选择性。此外，体外选择性随取代基的大小和数量而增加，如8k（8000）> 8j（1900）> 8i（500）> 8h（100）的选择性趋势所示。更重要的是，在已建立佐剂诱发的关节炎的大鼠模型中，磺酰胺COX-2抑制剂显示出大大增强的口服活性，在1 mg时的抑制值为79