9H-芴-9-基甲基(1,3-二羟基-2-丁烷基)氨基甲酸酯 | 252049-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9H-芴-9-基甲基(1,3-二羟基-2-丁烷基)氨基甲酸酯
• 英文名称: (2S,3S)-(2-N-(9H-fluoren-9-yl)methylcarbamato)-1,3-dihydroxybutane
• 英文别名: fmoc-d-Threoninol；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S,3S)-1,3-dihydroxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 252049-03-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: YOKDHMTZJSRRIQ-SGTLLEGYSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-芴-9-基甲基(1,3-二羟基-2-丁烷基)氨基甲酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl 7-(2-cyanoethoxy)-8-isopropyl-1,1-bis(4-methoxyphenyl)-5,9-dimethyl-1-phenyl-2,6-dioxa-8-aza-7-phosphadecan-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过动态化学对DNA进行功能化。

  摘要：

  动态组合化学（DCC）是一种有吸引力的方法，可以在热力学控制下通过可逆反应从简单的构建基块中高效生成分子库。在这里，我们专注于用无环二醇接头对DNA寡核苷酸进行化学修饰，并证明它们对脱氧核糖核酸功能化的潜力以及可逆地相互转换构件的库的产生。衍生自D-苏氨酸的亚磷酰胺结构单元的合成以带有受保护的氨基或硫醇基团的两个变体形式提供。通过自动固相合成将苏氨酸构建基成功地掺入13mer寡核苷酸中。含氨基的亚磷酰胺与互补的单链DNA模板一起使用，这些模板会影响带有一组醛修饰的核碱基的混合物中的Watson-Crick碱基配对平衡。获得了所有可能的碱基对错配的很大一部分，而对于由含互补胞嘧啶的DNA模板化的鸟嘌呤醛，发现了最高的选择性（超过80％）。错配发生率升高的原因可以是：作为线性脱氧核糖类似物的线性苏氨酸构筑物产生的骨架可塑性提高。对于含互补胞嘧啶的DNA模板化的鸟嘌呤醛，具有最高的选择性（超过8

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.203
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 D-苏氨醇 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到9H-芴-9-基甲基(1,3-二羟基-2-丁烷基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过动态化学对DNA进行功能化。

  摘要：

  动态组合化学（DCC）是一种有吸引力的方法，可以在热力学控制下通过可逆反应从简单的构建基块中高效生成分子库。在这里，我们专注于用无环二醇接头对DNA寡核苷酸进行化学修饰，并证明它们对脱氧核糖核酸功能化的潜力以及可逆地相互转换构件的库的产生。衍生自D-苏氨酸的亚磷酰胺结构单元的合成以带有受保护的氨基或硫醇基团的两个变体形式提供。通过自动固相合成将苏氨酸构建基成功地掺入13mer寡核苷酸中。含氨基的亚磷酰胺与互补的单链DNA模板一起使用，这些模板会影响带有一组醛修饰的核碱基的混合物中的Watson-Crick碱基配对平衡。获得了所有可能的碱基对错配的很大一部分，而对于由含互补胞嘧啶的DNA模板化的鸟嘌呤醛，发现了最高的选择性（超过80％）。错配发生率升高的原因可以是：作为线性脱氧核糖类似物的线性苏氨酸构筑物产生的骨架可塑性提高。对于含互补胞嘧啶的DNA模板化的鸟嘌呤醛，具有最高的选择性（超过8

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.203