((R)-Toluene-4-sulfinyl)-acetaldehyde | 122277-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((R)-Toluene-4-sulfinyl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]acetaldehyde
• CAS: 122277-63-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: OCYAVIPYLXLKMA-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-Toluene-4-sulfinyl)-acetaldehyde 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium iodide 、 zinc dibromide 作用下， 反应 18.58h， 生成 (S)-2-Hydroxy-3-p-tolylsulfanyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  光学纯α-亚磺酰基醛的高度立体选择性氢氰化

  摘要：

  描述了对映体纯的2-对甲苯基亚磺酰基乙醛和2-对甲苯基亚磺酰基丙醛经ZnBr 2催化的Et 2 AlCN的非对映选择性氢氰化。硫构型控制反应的立体化学过程。水解所得氰醇并进一步脱硫，得到高ee（90％）的相应α-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00026-3
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-[(E)-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethylideneamino]methanamine 在 butyltriphenylphosphonium periodate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到((R)-Toluene-4-sulfinyl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用丁基三苯基鏻高碘酸盐 (BUTPPPI) 将 α-亚磺酰基肟和 α-亚磺酰基腙转化为相应的 β-酮亚砜的高对映体纯度

  摘要：

  丁基三苯基高碘酸鏻 (Ph3P+BuIO4 -) 1 很容易从丁基三苯基氯化鏻制备为白色固体，在高浓度下将 α-亚磺酰基肟 (2) 和 α-亚磺酰基腙 (4) 转化为相应的 β-酮亚砜 (3)产率和对映体纯度高。

  DOI：

  10.1080/714040978

文献信息

• 2,5-[C4+C2] Ringtransformation of Pyrylium Salts with α-Sulfinylacetaldehydes
  作者：Dominik Bauer、Kathrin Hofmann、Michael Reggelin

  DOI：10.3390/molecules28227590

  日期：——

  A rapid synthesis of chiral sulfoxide-functionalized meta-terphenyl derivatives by a 2,5-[C4+C2] ring transformation reaction of pyrylium salts with in situ generated enantiomerically pure α-sulfinylacetaldehydes is described in this paper. This synthetic method demonstrates, for the first time, the use of α-sulfinylacetaldehydes in a reaction sequence initiated by the nucleophilic attack of pyrylium

  本文描述了通过吡喃鎓盐与原位生成的对映体纯的α-亚磺酰基乙醛的2,5-[C4+C2]环转化反应快速合成手性亚砜官能化间三联苯衍生物。该合成方法首次证明了在反应序列中使用α-亚磺酰乙醛，该反应序列由α-亚磺酰碳负离子对吡喃鎓盐的亲核攻击引发，以生成手性芳香族体系。该方法显示出广泛的适用性，从各种甲基亚砜和许多官能化吡喃鎓盐开始，从易于获得的起始化合物提供具有复杂取代模式的间三联苯。
• Highly Enantiomeric Purity Conversion of α-Sulfinyl Oximes and α-sulfinyl Hydrazones to the Corresponding β-keto Sulfoxides with Butyltriphenylphosphonium Periodate (BUTPPPI)
  作者：A. R. Hajipour、A. E. Ruoho

  DOI：10.1080/714040978

  日期：2003.12.1

  Butyltriphenylphosphonium periodate (Ph3P+BuIO4 −) 1 is readily prepared as a white solid from butyltriphenylphosphonium chloride, performs conversion of α-sulfinyl oximes (2) and α-sulfinyl hydrazones (4) to the corresponding β-keto sulfoxides (3) in high yields and high enantiomeric purity.

  丁基三苯基高碘酸鏻 (Ph3P+BuIO4 -) 1 很容易从丁基三苯基氯化鏻制备为白色固体，在高浓度下将 α-亚磺酰基肟 (2) 和 α-亚磺酰基腙 (4) 转化为相应的 β-酮亚砜 (3)产率和对映体纯度高。
• Highly stereoselective hydrocyanation of optically pure α-sulfinylaldehydes
  作者：Marta M Cifuentes Garcı́a、José Luis Garcı́a Ruano、Ana M Martı́n Castro、Jesús H Rodrı́guez Ramos、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00026-3

  日期：1998.3

  hydrocyanation of enantiomerically pure 2-p-tolylsulfinylacetaldehyde and 2-p-tolylsulfinylpropanal with Et2AlCN catalyzed by ZnBr2 is described. The sulfur configuration controls the stereochemical course of the reaction. Hydrolysis of the resulting cyanohydrins and further desulfurization yielded the corresponding α-hydroxyamides in high ees (90%).

  描述了对映体纯的2-对甲苯基亚磺酰基乙醛和2-对甲苯基亚磺酰基丙醛经ZnBr 2催化的Et 2 AlCN的非对映选择性氢氰化。硫构型控制反应的立体化学过程。水解所得氰醇并进一步脱硫，得到高ee（90％）的相应α-羟基酰胺。