2,3,4,5-tetrahydro-6-pyrrolidinopyridine | 113628-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-6-pyrrolidinopyridine
• 英文别名: 6-Pyrrolidin-1-yl-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• CAS: 113628-19-6
• 化学式: C₉H₁₆N₂
• 分子量: 152.239
• InChiKey: UDIJLXJEVAZSNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-6-phenylhex-5-ynoate 、 2,3,4,5-tetrahydro-6-pyrrolidinopyridine 在 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 以28%的产率得到methyl 2-(8-oxo-6-phenyl-2,3,4,8-tetrahydro-1H-quinolizin-9-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  催化的n-–正式[4 + 2]-环加成反应用于三环A庚子的区域选择性合成

  摘要：

  报道了一种由Ca（OTf）2-和自我促进的ynone-am原子-经济形式的各种ynone与的正式[4 + 2]-环加成反应，用于构建高度官能化的三环a庚因。高反应速率，易于操作以及在宽范围的基板范围内的高产品选择性是本环法协议的主要优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03711
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dipyrrolidino-cis-bicyclo<4.1.0>heptane 650.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 以0.61 g的产率得到2,3,4,5-tetrahydro-6-pyrrolidinopyridine
  参考文献：
  名称：

  Thermal cycloelimination of bis(dialkylamino)cyclopropanes to amidines and cycloalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a040

文献信息

• Free-Radical-Mediated [2 + 2 + 1] Cycloaddition of Acetylenes, Amidines, and CO Leading to Five-Membered α,β-Unsaturated Lactams
  作者：Takahide Fukuyama、Nao Nakashima、Takuma Okada、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ja312654q

  日期：2013.1.23

  A free-radical-mediated [2 + 2 + 1] cycloaddition reaction comprising acetylenes, amidines, and CO was achieved by radical chain reaction to give five-membered alpha,beta-unsaturated lactams in good yields. Both acyclic and cyclic amidines reacted with a variety of terminal acetylenes to afford monocyclic, bicyclic, and tricyclic lactams. We propose that vinyl radical carbonylation and nucleophilic addition of the amidine onto the resulting a-ketenyl radical give stable intermediates that are ready to undergo five-membered ring closure with elimination of tin radical.
• VILSMAIER, ELMAR;KRISTEN, GERHARD;TETZLAFF, CLAUS, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1806-1808
  作者：VILSMAIER, ELMAR、KRISTEN, GERHARD、TETZLAFF, CLAUS

  DOI：——

  日期：——