methyl 3-acetyl-2-oxo-4,5,6,7,8,8a-hexahydrocyclohepta[b]furan-8a-carboxylate | 1638188-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl 3-acetyl-2-oxo-4,5,6,7,8,8a-hexahydrocyclohepta[b]furan-8a-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-acetyl-2-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan-8a-carboxylate
• CAS: 1638188-51-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: SLZOIEYXVRJLDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸异丙酯 、 methyl 1-hydroxy-2-oxo-1-cycloheptanecarboxylate 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.0h， 以33%的产率得到isopropyl 2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酮与环状α-羟基-β-氧代酯缩合合成四取代呋喃衍生物

  摘要：

  四取代的 3-酰基呋喃衍生物是通过乙酰丙酮与脂环和杂环 α-羟基-β-氧代酯在酸性条件下缩合获得的 [0.1 当量。AcOH 中的铈 (III) 盐]。[b]-环化 4-acyl-3-hydroxy-5-methylfuran-2-carboxylates 作为常见的中间体，反应沿着不同的途径进行，具体取决于所用的起始原料：脂环族 α-羟基-β-氧代酯得到环烷烃-作为产品的环化呋喃。在高温下皂化和脱羧后酯基丢失。当以四氢噻喃酮衍生物为原料时，得到了噻吩并[3,4-b]-环化的 2H-呋喃。以哌啶酮或四氢吡喃酮为起始原料，杂环六元环在逆曼尼希型反应中裂解，失去一个碳原子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402388