3-Bromo-5-[4-(methylthio)phenyl]-1,2,4-thiadiazole | 1198321-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Bromo-5-[4-(methylthio)phenyl]-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 3-bromo-5-(4-methylsulfanylphenyl)-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 1198321-26-4
• 化学式: C₉H₇BrN₂S₂
• 分子量: 287.204
• InChiKey: OPIHRMWCQZZEJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-氯-1,2,4-噻重氮 、 4-甲硫基苯硼酸 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到3-Bromo-5-[4-(methylthio)phenyl]-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  从常见的前体轻松合成取代的5-氨基-和3-氨基-1,2,4-噻二唑

  摘要：

  已经实现了从常见的前体开始合成取代的5-氨基-和3-氨基-1,2,4-噻二唑的新颖方法。通过钯催化的Suzuki-Miyaura偶联进行的衍生化作用可以围绕该药学相关核心快速制备类似物。FMO计算可合理化所观察到的在氯上偶合的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/ol902371y

文献信息

• Facile Synthesis of Substituted 5-Amino- and 3-Amino-1,2,4-Thiadiazoles from a Common Precursor
  作者：Paul M. Wehn、Paul E. Harrington、John E. Eksterowicz

  DOI：10.1021/ol902371y

  日期：2009.12.17

  A novel approach to the synthesis of substituted 5-amino- and 3-amino-1,2,4-thiadiazoles beginning from a common precursor has been achieved. Derivatization by palladium-catalyzed Suzuki−Miyaura coupling enables the rapid preparation of analogs around this pharmaceutically relevant core. FMO calculations rationalize the observed chemoselectivity for coupling at chlorine.

  已经实现了从常见的前体开始合成取代的5-氨基-和3-氨基-1,2,4-噻二唑的新颖方法。通过钯催化的Suzuki-Miyaura偶联进行的衍生化作用可以围绕该药学相关核心快速制备类似物。FMO计算可合理化所观察到的在氯上偶合的化学选择性。