5-(4-(methylthio)phenyl)-2,2'-bithiophene | 106936-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(4-(methylthio)phenyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5-[4-(Methylsulfanyl)phenyl]-2,2'-bithiophene；2-(4-methylsulfanylphenyl)-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 106936-19-0
• 化学式: C₁₅H₁₂S₃
• 分子量: 288.458
• InChiKey: LWAUFWHESFPIND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(methylthio)phenyl)-2,2'-bithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到C₁₅H₁₁BrS₃
  参考文献：
  名称：

  单堆叠结中超分子相互作用的应变

  摘要：

  探索了超分子相互作用的菌株，并揭示了一系列单堆叠连接中的奇偶效应，为从分子水平上对超分子相互作用提供了新的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202200191
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯硼酸 、 5-溴-2,2-双噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到5-(4-(methylthio)phenyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  基于噻吩的单堆叠结的结构无关电导。

  摘要：

  在π共轭材料中进行分子间电荷传输的实验研究具有挑战性。在本文中，我们描述了通过机械可控制的断裂连接（MCBJ）技术通过单分子和单堆叠噻吩连接中的分子间和分子内路径进行电荷传输的研究。我们发现分子间电荷通过不同的单堆叠结传输的能力大约与分子结构无关，这与具有相同结构单元的单分子结中电导的强长度依赖性以及主要的电荷传输路径形成对比。当结合程度增加时，具有两个锚的分子从分子内路径过渡到分子间路径。

  DOI：

  10.1002/anie.201913344

文献信息

• Structure‐Independent Conductance of Thiophene‐Based Single‐Stacking Junctions
  作者：Xiaohui Li、Qingqing Wu、Jie Bai、Songjun Hou、Wenlin Jiang、Chun Tang、Hang Song、Xiaojuan Huang、Jueting Zheng、Yang Yang、Junyang Liu、Yong Hu、Jia Shi、Zitong Liu、Colin J. Lambert、Deqing Zhang、Wenjing Hong

  DOI：10.1002/anie.201913344

  日期：2020.2.17

  intramolecular paths in single-molecule and single-stacking thiophene junctions by the mechanically controllable break junction (MCBJ) technique. We found that the ability for intermolecular charge transport through different single-stacking junctions was approximately independent of the molecular structure, which contrasts with the strong length dependence of conductance in single-molecule junctions with the same

  在π共轭材料中进行分子间电荷传输的实验研究具有挑战性。在本文中，我们描述了通过机械可控制的断裂连接（MCBJ）技术通过单分子和单堆叠噻吩连接中的分子间和分子内路径进行电荷传输的研究。我们发现分子间电荷通过不同的单堆叠结传输的能力大约与分子结构无关，这与具有相同结构单元的单分子结中电导的强长度依赖性以及主要的电荷传输路径形成对比。当结合程度增加时，具有两个锚的分子从分子内路径过渡到分子间路径。
• Photoactive bithienyl pesticides
  申请人：——

  公开号：US04939165A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  Bithienyl compounds of the following structural formula are phototoxic insecticides and acaricides: ##STR1## wherein R.sub.1 is selected from hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, haloalkenoxy, phenyl, phenoxy, nitro, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, and alkylthio provided R.sub.4 is other than hydrogen; R.sub.2 is selected from hydrogen and halogen, or R.sub.1 and R.sub.2 at adjacent positions are joined to form C.sub.4 H.sub.4 ; R.sub.3 is selected from hydrogen, alkyl, thienyl, and phenyl optionally substituted with alkyl, alkoxy, or 1-2 halogen; and R.sub.4 is selected from hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, haloalkenylthio, formyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, phenylcarbonyl, dialkylphosphono, and nitro.

  以下结构式的双噻吩化合物是光毒性杀虫剂和杀螨剂：##STR1## 其中，R.sub.1从氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、卤代烷烯氧基、苯基、苯氧基、硝基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基和烷基硫代提供R.sub.4不是氢；R.sub.2从氢和卤素中选择，或者相邻位置的R.sub.1和R.sub.2结合形成C.sub.4H.sub.4；R.sub.3从氢、烷基、噻吩基和苯基中选择，可选地被烷基、烷氧基或1-2个卤素取代；R.sub.4从氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷基硫基、烷基亚磺酰基、卤代烯基硫基、甲酰基、烷基羰基、烷氧羰基、苯基羰基、二烷基膦酸酯和硝基中选择。
• PHOTOACTIVE BITHIENYL PESTICIDES
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP0219525A1

  公开（公告）日：1987-04-29
• US4939165A
  申请人：——

  公开号：US4939165A

  公开（公告）日：1990-07-03
• [EN] PHOTOACTIVE BITHIENYL PESTICIDES
  申请人：FMC CORPORATION

  公开号：WO1986005949A1

  公开（公告）日：1986-10-23

  (EN) Bithienyl compounds of the structural formula (I) are phototoxic insecticides and acaricides, wherein R1 is selected from hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, haloalkenoxy, phenyl, phenoxy, nitro, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, and alkylthio provided R4 is other than hydrogen; R2 is selected from hydrogen and halogen, or R1 and R2 at adjacent positions are joined to form C4H4; R3 is selected from hydrogen, alkyl, thienyl, and phenyl optionally substituted with alkyl, alkoxy, or 1-2 halogen; and R4 is selected from hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, haloalkenylthio, formyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, phenylcarbonyl, dialkylphosphono, and nitro.(FR) Des composés de bithiényle sont des insecticides et acaricides phototoxiques, et ont la formule structurale suivante (I) où R1 est sélectionné parmi l'hydrogène, un halogène, alkyle, haloalkyle, alkoxy, haloalkoxy, haloalkenoxy, phényle, phénoxy, nitro, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, et alkylthio à condition que R4 soit différent de l'hydrogène; R2 est sélectionné parmi l'hydrogène et un halogène, ou bien R1 et R2 en positions adjacentes sont réunis pour former C4H4; R3 est sélectionné parmi l'hydrogène, un alkyle, thiényle, et un phényle éventuellement substitué avec de l'alkyle, alkoy, ou 1 à 2 halogène; et R4 est sélectionné parmi l'hydrogène, un halogène, alkyle, haloalkyle, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyle, haloalkénylthio, formyle, alkylcarbonyle, alkoxycarbonyle, phénylcarbonyle, dialkylphosphono, et nitro.