2,3-cycloheptapyrido<1,2-a>pyrimidinone | 70026-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2,3-cycloheptapyrido<1,2-a>pyrimidinone
• 英文别名: 7,8,9,10-tetrahydrocyclohepta[d]pyrido[1,2-a]pyrimidin-11(6H)-one；2,3-Pentamethylen-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-on；7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[d]pyrido[1,2-a]pyrimidin-11-one；2,3-pentamethylene-4-oxo-4H-pyrido(1,2-a)pyrimidine；2,8-Diazatricyclo[8.5.0.03,8]pentadeca-1(10),2,4,6-tetraen-9-one
• CAS: 70026-42-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: DZKSFGRSJNLERX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-cycloheptapyrido<1,2-a>pyrimidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到2,3,4,6,7,8,9,10-octahydro-1H-cyclohepta[d]pyrido[1,2-a]pyrimidin-11-one
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。66.具有嘧啶酮部分的支气管扩张剂氮桥头化合物。

  摘要：

  合成了新型的支气管扩张剂，即具有嘧啶4（3H）-环的双环和三环氮桥头化合物，并评估了其对豚鼠Konzett-中血清素，组胺和乙酰胆碱诱导的痉挛的支气管扩张活性。 Rössler测试。讨论了构效关系。还研究了一些双环和三环衍生物对人支气管的影响。在分离的豚鼠回肠和气管上测试了同源的三环化合物68和69，并在毛果芸香碱处理的狗中研究了化合物69的作用。选择Azepino [2,1-b]喹唑啉（69; CHINOIN-1289）进行进一步的生化和临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00392a003
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2-氧代环庚烷甲酸乙酯 在 bismuth(III) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2,3-cycloheptapyrido<1,2-a>pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  BiCl3 催化无溶剂合成 4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones：通往特权骨架的绿色途径

  摘要：

  在无溶剂条件下，从市售的 2-氨基吡啶和 β-氧代酯合成了大量 4H-吡啶并 [1,2-a] 嘧啶-4-酮，收率极好。该反应由廉价且无毒的 BiCl3 催化，在温和条件和正常气氛下反应时间短。在这种绿色反应中，只有水和醇作为副产物形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500227

文献信息

• Pflegel; Kuhmstedt; Fulop, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 2, p. 106 - 109
  作者：Pflegel、Kuhmstedt、Fulop、Bernath

  DOI：——

  日期：——
• BERNATH G.; FUELOEP F.; HERMECZ I.; MESZAROS Z., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 1, 137-144
  作者：BERNATH G.、 FUELOEP F.、 HERMECZ I.、 MESZAROS Z.

  DOI：——

  日期：——
• BERNATH, G.;FUELOEP, F.;HERMECZ, I.;MESZAROS, Z.;TOTH, G., MAGY. KEM. FOLYOIRAT, 1981, 87, N 7, 293-301
  作者：BERNATH, G.、FUELOEP, F.、HERMECZ, I.、MESZAROS, Z.、TOTH, G.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen bridgehead compounds. 66. Bronchodilator nitrogen bridgehead compounds with a pyrimidinone moiety
  作者：Istvan Hermecz、Lelle Vasvari-Debreczy、Agnes Horvath、Maria Balogh、Jozsef Kokosi、Christine DeVos、Ludovic Rodriguez

  DOI：10.1021/jm00392a003

  日期：1987.9

  New types of bronchodilator agents, bi- and tricyclic nitrogen bridgehead compounds with a pyrimidin-4(3H)-one ring, were synthesized and evaluated for bronchodilator activity against serotonin-, histamine-, and acetylcholine-induced spasms in the guinea pig Konzett-Rössler test. The structure-activity relationships are discussed. The effects of some bi- and tricyclic derivatives on the human bronchus

  合成了新型的支气管扩张剂，即具有嘧啶4（3H）-环的双环和三环氮桥头化合物，并评估了其对豚鼠Konzett-中血清素，组胺和乙酰胆碱诱导的痉挛的支气管扩张活性。 Rössler测试。讨论了构效关系。还研究了一些双环和三环衍生物对人支气管的影响。在分离的豚鼠回肠和气管上测试了同源的三环化合物68和69，并在毛果芸香碱处理的狗中研究了化合物69的作用。选择Azepino [2,1-b]喹唑啉（69; CHINOIN-1289）进行进一步的生化和临床研究。
• Solvent-Free Synthesis of 4<i>H</i>-Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones Catalyzed by BiCl₃: A Green Route to a Privileged Backbone
  作者：Irwan I. Roslan、Qiu-Xuan Lim、Aijuan Han、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/ejoc.201500227

  日期：2015.4

  An extensive array of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones have been synthesized from commercially available 2-aminopyridines and β-oxo esters with excellent yields under solvent-free conditions. The reaction, catalyzed by cheap and nontoxic BiCl3, proceeds with short reaction times under mild conditions and normal atmosphere. Only water and alcohol are formed as co-products in this green reaction.

  在无溶剂条件下，从市售的 2-氨基吡啶和 β-氧代酯合成了大量 4H-吡啶并 [1,2-a] 嘧啶-4-酮，收率极好。该反应由廉价且无毒的 BiCl3 催化，在温和条件和正常气氛下反应时间短。在这种绿色反应中，只有水和醇作为副产物形成。