1-Ethinylbicyclo<1.1.1>pentan | 127867-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1-Ethinylbicyclo<1.1.1>pentan
• 英文别名: 1-Ethynylbicyclo[1.1.1]pentane
• CAS: 127867-25-8
• 化学式: C₇H₈
• 分子量: 92.1405
• InChiKey: KRVQVJPCFVMTHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-Dichloro-ethyl)-bicyclo[1.1.1]pentane 在 sodium amide 作用下， 生成 1-Ethinylbicyclo<1.1.1>pentan
  参考文献：
  名称：

  用于点击化学的双环 [1.1.1] 戊烷衍生结构单元

  摘要：

  描述了双环 [1.1.1] 戊烷衍生的叠氮化物和末端炔烃（点击反应的有趣底物）的合成。除了少数例外，标题化合物是从常见的合成中间体 - 相应的羧酸开始，分两步或三步制备的。1-叠氮双环[1.1.1]戊烷合成的关键步骤是铜催化的重氮转移反应与咪唑-1-磺酰叠氮化物。双环[1.1.1] 戊基取代炔烃的制备依赖于 Seyferth-Gilbert 与 1-重氮-2-氧代丙基-膦酸二甲酯（Ohira-Bestmann 试剂）的同系化。结果表明，这两种类型的目标化合物都是点击反应的合适底物，因此它们是医药、组合和生物共轭化学的有前途的基石。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701296

文献信息

• Synthesis of 1-alkynylbicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Uwe Bunz、Günter Szeimies

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93718-9

  日期：1989.1
• BUNZ, UWE;SZEIMIES, GUNTER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 2087-2088
  作者：BUNZ, UWE、SZEIMIES, GUNTER

  DOI：——

  日期：——
• Bicyclo[1.1.1]pentane-Derived Building Blocks for Click Chemistry
  作者：Serhii O. Kokhan、Yevheniia B. Valter、Andriy V. Tymtsunik、Igor V. Komarov、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201701296

  日期：2017.11.24

  Syntheses of bicyclo[1.1.1]pentane-derived azides and terminal alkynes - interesting substrates for click reactions - are described. With a few exceptions, the title compounds were prepared in two or three steps starting from common synthetic intermediates - the corresponding carboxylic acids. The key step in the synthesis of 1-azidobicyclo[1.1.1]pentanes was a copper-catalyzed diazo transfer reaction

  描述了双环 [1.1.1] 戊烷衍生的叠氮化物和末端炔烃（点击反应的有趣底物）的合成。除了少数例外，标题化合物是从常见的合成中间体 - 相应的羧酸开始，分两步或三步制备的。1-叠氮双环[1.1.1]戊烷合成的关键步骤是铜催化的重氮转移反应与咪唑-1-磺酰叠氮化物。双环[1.1.1] 戊基取代炔烃的制备依赖于 Seyferth-Gilbert 与 1-重氮-2-氧代丙基-膦酸二甲酯（Ohira-Bestmann 试剂）的同系化。结果表明，这两种类型的目标化合物都是点击反应的合适底物，因此它们是医药、组合和生物共轭化学的有前途的基石。