trans-2,2-Dicyano-3-phenylcyclopropane carboxylic acid methyl ester | 86398-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2,2-Dicyano-3-phenylcyclopropane carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,3S)-2,2-dicyano-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 86398-50-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: MQKJLLDSSVRDDE-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 trans-2,2-Dicyano-3-phenylcyclopropane carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  树脂结合的吡啶鎓叶立德的转化：I. 2,2,3-三取代的环丙烷羧酸酯的立体选择性合成

  摘要：

  通过将溴乙酸与Wang树脂偶联，然后形成吡啶鎓的内鎓盐，然后将内鎓盐与亚乙基丙二酸酯衍生物缩合，可以有效地制备在2位上被烷氧基羰基或腈基取代的反式-3-烷基-或-芳基环丙烷羧酸酯。裂解树脂并将所得的环丙烷羧酸与重氮甲烷酯化后，可获得良好的收率。©1997杜邦默克制药公司。由Elsevier Science Ltd.发布

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10081-8

文献信息

• Enantioselective Cyclopropanation Reactions with Planar-Chiral Pyridinium Ylides: A Substituent Effect and a Remote Steric Effect
  作者：Nobuhiro Kanomata、Ryo Sakaguchi、Kazuki Sekine、Satomi Yamashita、Hiroko Tanaka

  DOI：10.1002/adsc.201000079

  日期：2010.11.22

  Novel planar-chiral pyridinium ylides were designed, and generated in situ from the corresponding pyridinium salts with triethylamine. Ylides with a common parapyridinophane skeleton reacted efficiently with electron-deficient dicyanoalkenes, or malononitriles, to produce optically active cyclopropane derivatives with high enantioselectivity (up to 99% ee). Remote steric effects were observed on the

  设计了新颖的平面手性吡啶鎓叶立德，并从相应的吡啶鎓盐与三乙胺就地生成。具有常见的对吡啶并吡啶骨架的叶立德与缺电子的二氰基烯烃或丙二腈有效反应，生成具有高对映选择性（最高ee达99％）的旋光性环丙烷衍生物。观察到对映体选择性的空间位阻效应，其中吡啶并吡啶烷核的R 2基团导致产物的ee值更高。密度泛函理论（DFT）的计算与我们的实验结果非常吻合：大力推动的过渡态产生了主要的立体异构体，即反式-环丙烷产品。
• The influence of the Π-electron distribution and Π -bond stability of ketene acetals on their reactivity and stereoselectivity in thermal (2 + 2) cycloadditions with 1,1-dicyanostyrenes
  作者：Hans W. Scheeren、Anton J.R. Vas Rossum、Rutger J.F. Nivard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91903-9

  日期：1983.1