Alpha-氰基-alpha-苯丁酸甲酯 | 24131-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Alpha-氰基-alpha-苯丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-cyano-2-phenylbutanoate
• 英文别名: 2-cyano-2-phenyl-butyric acid methyl ester；α-Phenyl-α-cyan-buttersaeure-methylester；Aethylphenylmalonsaeure-methylester-nitril；2-Cyan-2-phenyl-buttersaeure-methylester；Aethylphenylcyanessigsaeure-methylester
• CAS: 24131-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: QCQKFMJKGAXAMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-192 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-氰基-alpha-苯丁酸甲酯 在 硫酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 格鲁米特
  参考文献：
  名称：

  叔丁氧化物介导的2-取代氰基乙酸盐与二芳基碘鎓盐的芳构化

  摘要：

  开发了无过渡金属的2-取代氰基乙酸盐与二芳基碘鎓盐的直接芳基化反应。通过这种方法，已经合成了范围广泛的α-甲苯二酚衍生物，收率高达45％至92％。此外，该方法的实用性在戊二酰亚胺的相关生物活性剂的合成中得到进一步证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501013
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-butyronitrile, sodium compound 、 氯甲酸甲酯 生成 Alpha-氰基-alpha-苯丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Rising; Zee, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 1706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KNABE J.;BUCHHEIT W., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 7, 593-600
  作者：KNABE J.、BUCHHEIT W.

  DOI：——

  日期：——
• BLASCHKE, G.;MARKGRAF, H., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 5, 465-471
  作者：BLASCHKE, G.、MARKGRAF, H.

  DOI：——

  日期：——
• Rising; Zee, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 545
  作者：Rising、Zee

  DOI：——

  日期：——
• <i>tert</i>-Butoxide-Mediated Arylation of 2-Substituted Cyanoacetates with Diaryliodonium Salts
  作者：Xiaofei Qian、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201501013

  日期：2016.3.17

  A transition metal‐free direct arylation of 2‐substituted cyanoacetates with diaryliodonium salts was developed. With this approach, a wide range of α‐tolunitrile derivatives has been synthesized in good to excellent yields of 45–92%. Furthermore, the practicability of this approach is further manifested in the synthesis of a related bioactive agent of glutarimide.

  开发了无过渡金属的2-取代氰基乙酸盐与二芳基碘鎓盐的直接芳基化反应。通过这种方法，已经合成了范围广泛的α-甲苯二酚衍生物，收率高达45％至92％。此外，该方法的实用性在戊二酰亚胺的相关生物活性剂的合成中得到进一步证明。
• Rising; Zee, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 1706
  作者：Rising、Zee

  DOI：——

  日期：——