(2-ethoxycarbonylamino-1-methylene-propyl)-phosphonic acid diethyl ester | 352294-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2-ethoxycarbonylamino-1-methylene-propyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: ethyl N-(3-diethoxyphosphorylbut-3-en-2-yl)carbamate
• CAS: 352294-53-2
• 化学式: C₁₁H₂₂NO₅P
• 分子量: 279.273
• InChiKey: YLBPOFOBHQUWRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethoxycarbonylamino-1-methylene-propyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-Ethoxycarbonylamino-propionyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ozonization and reduction of α-methylene N-(ethoxycarbonyl)-β-amino phosphonic esters

  摘要：

  N-(Ethoxycarbonyl)-beta-amino-alpha-methylene phosphonic esters give N-(ethoxycarbonyl)-beta-amino-alpha-hydroxy phosphonic esters by ozonization and subsequent reduction with a large excess of NaBH4. If there is a small excess of NaBH4 or if the intermediate is treated with methanolic NaOH-CH2Cl2 an anomalous ozonolysis occurs, affording N-(ethoxycarbonyl)-alpha-amino methyl carboxylic esters due to the cleavage of both the C=C double bond and the adjacent C-P single bond. C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01906-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1-trimethylsilanylmethyl-propenyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 溶剂黄146 、 calcium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2-ethoxycarbonylamino-1-methylene-propyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-Methylene β-amino phosphonic ester derivatives by amination of (1-trimethylsilanylmethyl-vinyl) phosphonic esters

  摘要：

  (1-三甲基硅基甲基乙烯基)酯通过Wittig-Horner反应由甲叉二磷酸酯合成。 (1-三甲基硅基甲基乙烯基)膦酸酯与NsONHCO(2)Et和CaO的反应生成α-甲基N-(乙氧基羰基)β-氨基膦酸酯，通过双键上(乙氧基羰基)胺基团的加成和硅基消除，产率高达60%。(C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00311-8